Поможем понять и полюбить химию
Начать учиться

Амины

Амины
3.4K

Амины и их особенности — одна из самых интересных тем в школьном курсе химии за 10‑й класс. И если раньше вам было трудно ее понять, то сегодня мы это исправим. В этом статье мы расскажем, что такое амины и на какие виды они делятся, научим правильно называть их и разберем свойства этих веществ. Без примеров тоже не обойдется — к концу статьи вы узнаете, с чем амины могут вступать в реакцию и какими методами их можно получить.

Что такое амины

Аминами называют органические производные аммиака (NH3), в молекулах которых один, два или все три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Примем во внимание, что амины — производные аммиака, значит, они должны либо быть очень схожи по строению, либо повторять его полностью. Ниже на картинке можно рассмотреть строение аммиака и первичного амина:

Строение аммиака и первичного амина

Обратим внимание на то, что в строении обеих молекул есть азот с неподеленной электронной парой, из-за чего амины обладают осно́вными свойствами. Теперь обратимся к пространственной формуле аммиака и представителя первичных аминов — метиламина.

Пространственные формулы аммиака и метиламина

На основе пространственной формулы можно сделать вывод, что обе эти молекулы имеют форму тетраэдра, что подтверждает нам sp3-гибридизацию атома азота.

Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова
Бесплатный курс для современных мам и пап от Екатерины Мурашовой. Запишитесь и участвуйте в розыгрыше 8 уроков
Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова

Классификация аминов

Амины разделяют по двум основным категориям:

  1. число углеводородных групп у атома азота;

  2. природа углеводородных заместителей.

Рассмотрим каждую более подробно.

По числу углеводородных групп

По числу углеводородных групп, которые заместили водород в молекуле аммиака, амины делятся на первичные, вторичные и третичные. Тут возникает аналогия с классификацией одноатомных спиртов. Она четко дает понять, что в других классах органических веществ такая классификация означает положение функциональной группы у атомов углерода. Но в случае аминов все иначе. Если на какой-либо радикал замещен один водород, то это первичный амин. При замещении двух водородов амин становится вторичным. Если в молекуле аммиака вообще не остается водородов, только один азот, то такие амины называют третичными.

Сравним две молекулы:

Сравнение молекул 2-метилбутанола-2 и 2-метилбутанамина-2

Единственное, чем они отличаются, это наличие разных функциональных групп: у молекулы слева имеется гидроксогруппа, а у молекулы справа — аминогруппа. Спирт будет третичным, так как функциональная группа находится у третичного атома углерода. В то же время амин будет первичным, так как у него замещен один атом водорода на довольно разветвленный углеводородный радикал.

По природе углеводородных заместителей

По природе углеводородных заместителей амины бывают алифатическими, ароматическими, смешанными, алициклическими и гетероциклическими. В последних двух пока что будет сложно разобраться. Давайте пропустим их и рассмотрим в другой раз.

Теперь разберемся, чем первые три отличаются друг от друга. У алифатических аминов в составе есть заместитель, атомы углерода которого соединены между собой в прямые или разветвленные цепи. Ароматический амин содержит ароматическую систему связей. Смешанный амин представляет собой комбинацию из нескольких видов углеводородных заместителей.

Природа углеводородных заместителей

Структурная формула

Название

Алифатические

Структурная формула этиламина

Этиламин

Ароматические

Структурная формула анилина

Анилин

Смешанные

Структурная формула N, N-диметиланилина

N, N-диметиланилин

Ниже в таблице мы собрали все, что можем сказать о классификации аминов.

Амины

Первичные

Вторичные

Третичные

Алифатические (жиры)

CH3NH2

Метиламин

(CH3)2NH

Диметиламин

(CH3)3N

Триметиламин

Ароматические

C6H5NH2

Фениламин (анилин)

(C6H5)2NH

Дифениламин

(C6H5)3N

Трифениламин

Смешанные

C6H5–NH–CH3

Метилфениламин

C6H5–N(CH3)2

Диметилфениламин

Номенклатура аминов

Различать амины мы уже умеем, но называть — еще нет. Давайте это исправим! Так как видов аминов несколько, то и называют их по-разному.

Номенклатура первичных аминов

Чтобы назвать амин по номенклатуре ИЮПАК, нужно следовать такому алгоритму:

  1. Укажите название углеводородного радикала, исходя из его количества углерода в цепи.

  2. Добавьте к вышеназванному корню суффикс, который укажет на наличие или отсутствие кратных связей.

  3. Обозначьте наличие аминогруппы, добавив к уже имеющемуся названию корень «амин».

  4. После указанного названия поставьте дефис и укажите порядковый атом углерода, который связан с аминогруппой.

Как следовать всем этим пунктам, мы показали на рисунке ниже.

Номенклатура первичных аминов

Но первичные амины можно назвать проще с помощью радикально-функциональной номенклатуры. Здесь за основу берут аминогруппу, а углеводородные радикалы являются заместителями: название радикала + «амин». Бутанамин-2 по радикально-функциональной номенклатуре будет называться бутиламином.

Номенклатура вторичных и третичных аминов

Эта номенклатура отличается только в радикально-функциональной номенклатуре. В основе лежит атом азота, углеводородные заместители указываются как радикалы в алфавитном порядке, либо с греческой приставкой при условии, что заместители одинаковы. Прилагаем пример на картинке ниже.

Примеры названий вторичных и третичных аминов

Важно
Для ароматических аминов используют тривиальные названия. Например, анилин.

Тривиальные названия ароматических аминов

Бесплатные занятия по английскому с носителем
Занимайтесь по 15 минут в день. Осваивайте английскую грамматику и лексику. Сделайте язык частью жизни.
Бесплатные занятия по английскому с носителем

Изомерия аминов

Для аминов характерна:

  • изомерия углеродного скелета;

    Изомерия углеродного скелета аминов

  • изомерия положения функциональной группы;

    Изомерия положения функциональной группы аминов

  • изомерия между типами аминов.

    Изомерия между типами аминов

Важно
Общая формула предельных аминов: CnH2n+3N или CnH2n+1NH2.

Физические свойства аминов

У аминов можно выделить такие физические свойства:

  • Первичные и вторичные амины образуют слабые межмолекулярные водородные связи, что объясняет более высокие температуры кипения аминов относительно неполярных соединений с похожей молярной массой.

  • Амины способны образовывать межмолекулярные связи с водой, из-за чего низшие амины хорошо растворяются в воде При увеличении количества радикалов и их разветвленности растворимость в воде заметно снижается. Что касается ароматических аминов, то они в воде практически не растворяются.

  • Низшие алифатические амины (метиламин, диметиламин и триметиламин) — это газы с характерным запахом аммиака. Средние гомологи — это жидкости с резким рыбным запахом, а высшие амины — твердые вещества, у которых запаха нет.

  • Ароматические амины — это бесцветные жидкости с высокими температурами кипения или же твердые вещества.

Химические свойства аминов

Наличие у атома азота неподеленной электронной пары в значительной степени определяет химические свойства аминов. Алифатические амины — это более сильные основания, чем аммиак, из-за влияния алкильных групп. В свою очередь ароматические амины имеют более низкую основность, чем у аммиака, из-за своей стабильности.

1. Взаимодействие с водой.

При растворении аминов в воде образуется катион аммония и гидроксид-анион аналогично растворению аммиака в воде.

NH3 + H2O ⇌ NH4+ + OH.

C3H7 – NH2 + H2O ⇌ (C3H7 – NH3)+ + OH.

2. Взаимодействие аминов с кислотами.

Так как амины обладают оснóвными свойствами, то способны вступать в реакцию с кислотами с образованием солей.

H3C – CH2 – NH2 + HBr → [H3N+ – CH2 – CH3] Br .

При взаимодействии аминов с многоосновными кислотами возможно образование кислых солей.

CH3 – NH – CH3 + H2SO4 → [H3C – N+H2 – CH3] HSO4.

3. Алкилирование аминов.

Из первичного амина можно получить вторичный, а затем и третичный амин. Эта реакция проходит в две стадии:

  • Амины алкилируют галогеналканом с образованием соли:

    CH3 – NH2 + CH3 – CL → [H3C – N+H2 – CH3] CL .

  • Затем высвобождаем новый амин с помощью более сильного основания (щелочи):

    [H3C – N+H2 – CH3] Cl + NaOH → CH3 – NH – CH3 + NaCl + H2O.

4. Взаимодействие с азотистой кислотой.

Качественная реакция на первичные амины:

H3C – CH2 – NH2 + NaNO2 + HCl → H3C – CH2 – OH + N2 + NaCl + H2O.

5. Горение аминов.

Все амины горят с образованием углекислого газа, газообразного азота и воды, независимо от состава и структуры амина.

4C2H5 – NH2 + 15O2 → 8CO2 + 2N2 + 14H2O.

Способы получения аминов

Существует несколько способов получить амины в ходе химических реакций. Сегодня мы рассмотрим два из них. Остальные вы подробно разберете в 11-м классе.

  1. Гидрирование нитросоединений.

    Общий вид протекания реакции:

    Частный случай гидрирования нитросоединения — промышленное получение анилина:

    Промышленное получение анилина

  2. Получение из галогеналканов.

    Реакция идет в две стадии: сначала получение соли алкиламмония, а затем вытеснение амина более сильным основанием:

    Получение аминов из галогеналканов

Если вы хотите еще глубже изучить свойства аминов и закрепить знания на практике, подумайте о дополнительных занятиях. На уроках онлайн-курсов химии в Skysmart вы сможете разобрать любую тему — даже ту, что, казалось бы, никогда не получится осилить. Например, свойства анилина и другие. Наши преподаватели объяснят ее простым языком, а интерактивные задания и опыты расскажут, как работает химия на самом деле. Начните с бесплатного вводного занятия — там мы познакомим вас с онлайн-платформой и поможем определить уровень знаний.

Бесплатный вводный урок по химии в онлайн школе Skysmart

На вводном уроке с методистом

  1. Определим уровень и дадим советы по обучению
  2. Расскажем, как проходят занятия
  3. Подберём курс

Оставляя заявку, вы принимаете условия соглашения об обработке персональных данных