b733e4
Проверьте знания по химии бесплатно
Узнать бесплатно
Открыть диалоговое окно с формой по клику

Изомеры

Изомеры
125.5K

Представьте себе: аналог одного из видов изомерии можно найти повсюду, и даже на теле человека. Но об этом узнает тот, кто внимательно прочитает нашу статью. Давайте разбираться, какие вещества называются изомерами и какие виды изомерии соединений выделяют в органической химии.

Строение органических веществ в химии отображают структурные формулы. Они показывают порядок соединения атомов в молекулах (но не отражают расположение атомов в пространстве).

Если в составе молекулы 4 или больше атома углерода, они могут быть соединены в различном порядке — линейном и разветвленном. Молекулы с одинаковым количественным и качественным составом, но разным порядком связи атомов соответствуют разным веществам. Например, рассмотрим структурные формулы бутана и изобутана — обратите внимание на различие в температурах кипения:

Структурная формула бутанаСтруктурная формула изобутана

Тут мы подходим к такому понятию, как изомеры.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый атомный состав, но различное химическое строение, а значит, и свойства. Явление существования различных форм веществ или изомеров называется изомерией.

Виды изомерии

Различают две большие категории изомерии: структурную и пространственную. Внутри каждой категории выделяют еще несколько разновидностей. Давайте рассмотрим каждую из них.

Структурная изомерия

Обусловлена разным порядком соединения атомов в составе молекулы. Делится на 4 вида, о каждом из которых мы сейчас расскажем.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, за счет которых образуется скелет молекулы.

Важное условие
Для изомерии углеродного скелета нужно минимум четыре атома углерода.

Например, молекула состава C5H12 имеет несколько форм расположения в пространстве:

  1. Линейная молекула пентана

    Молекула пентана

  2. Немного разветвленная молекула 2-метилбутана

    Молекула изопентана

  3. Еще более разветвленная молекула 2,2-диметалпропана

    Молекула неопентана

Как видно, количество углерода и водорода в этих молекулах абсолютно идентично, однако свойства отличаются колоссально. Например, температура кипения неопентана — 9,5 °С, изопентана — 27,7 °C, а линейной молекулы пентана — 36 °C.

Изомерия положения функциональных групп (заместителей) обусловлена различным положением заместителя или функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. Такой вид изомерии можно реализовать при минимум трех атомах углерода. Рассмотрим на примерах:

Молекула пропанола-1

Молекула пропанола-2

Сравним температуры кипения: пропанол-1 кипит при 97 °C, а его разветвленный брат — при температуре 82 °C. Уже второй пример демонстрирует, что для более разветвленной структуры характерны более низкие температуры кипения. Это связано с тем, что форма разветвленных молекул стремится к сферической, при этом площадь поверхности уменьшается, и в результате уменьшаются межмолекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре.

Следующий вид структурной изомерии — это изомерия положения кратной связи. Она обусловлена различным положением кратной связи при одинаковом углеродном скелете молекулы. Его можно реализовать при наличии не менее четырех атомов углерода. Рассмотрим на примерах:

Молекула пентина-1

Молекула пентина-2

Температура кипения пентина-1 составляет 40,23 °C, а пентина-2 — 56,1 °C.

И последний вид структурной изомерии — межклассовая изомерия. Она обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам. Межклассовые изомеры имеют одинаковую общую формулу. Например, только алканы имеют общую формулу CnH2n+2, следовательно, межклассовых изомеров у них нет. А вот общую формулу CnH2n имеют как алкены, так и циклоалканы. Значит, алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры по отношению друг к другу. Рассмотрим наглядный пример:

Молекула гексена-1Молекула циклогексана

Оба соединения имеют формулу C6H12, однако одно принадлежит к алкенам, а другое к циклоалканам.

Пространственная изомерия

Обусловлена различным положением атомов в пространстве.

Частный случай пространственной изомерии — геометрическая или цис-транс-изомерия. Она характерна для соединений с кратными связями и циклических соединений. Такие изомеры имеют различные физические и химические свойства. У каждого атома углерода должны быть разные заместители, иначе такой вид изомерии не имеет смысла. Рассмотрим примеры геометрической изомерии.

Молекула цис-бутена-2Молекула транс-бутена-2

Молекула цис-1,2-диметилциклобутанаМолекула транс-1,2-диметилциклобутана

Еще один вид пространственной изомерии — оптическая изомерия. Она характерна для веществ, у которых есть асимметрический атом с четырьмя различными заместителями. Молекулы оптических изомеров соотносятся друг с другом как объект и его зеркальное отражение. Руки, ноги, уши человека — тоже своего рода оптические изомеры. А вот пример оптических изомеров в органической химии:

Пример оптической изомерии

Для удобства обобщили все виды изомерии на схеме:

Виды изомерии

Вопросы для самопроверки

1. Какая форма не относится к структурной изомерии?

  1. Изомерия положения кратной связи.

  2. Межклассовая.

  3. Изомерия положения функциональной группы.

  4. Оптическая.

2. К какому термину относится это определение: «Это явление существования веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства»?

  1. Тривиальная номенклатура.

  2. Гомологический ряд.

  3. Изомерия.

3. Какие формы относятся к пространственной изомерии?

  1. Цис- и транс-изомерия.

  2. Изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

  3. Изомерия положения функциональной группы и изомерия кратной связи.

  4. Транс-изомерия и изомерия углеродного скелета.

4. Какая характеристика не описывает оптическую изомерию?

  1. При наложении двух оптических изомеров предмет и его зеркальное отражение совпадают.

  2. Наличие асимметрического атома углерода.

  3. У атома углерода четыре разных заместителя.

  4. Одинаковое химическое строение, но различное положение атомов в пространстве.

5. Как определить, являются ли вещества межклассовыми изомерами?

  1. Они из одного класса.

  2. По названию.

  3. По одинаковой общей формуле.

  4. Это невозможно определить.

6. Геометрическая изомерия и цис-транс-изомерия — это…

  1. Разные виды.

  2. Один и тот же вид.

Получи больше пользы от Skysmart:

Ответы

  1. d

  2. c

  3. a

  4. a

  5. c

  6. b

Бесплатный вебинар
Бесплатный вебинар
Бесплатный вебинар
Проверьте знания по химии бесплатно
  • Оставьте заявку на бесплатное тестирование
  • Приходите на тестирование вместе с ребёнком
  • Получите оценку знаний и конкретные шаги, чтобы прокачать их
Шаг 1 из 2
Шаг 1 из 2
Шаг 2 из 2