Изомеры

Строение органических веществ в химии отображают структурные формулы. Они показывают порядок соединения атомов в молекулах (но не отражают расположение атомов в пространстве).

Если в составе молекулы 4 или больше атома углерода, они могут быть соединены в различном порядке — линейном и разветвленном. Молекулы с одинаковым количественным и качественным составом, но разным порядком связи атомов соответствуют разным веществам. Например, рассмотрим структурные формулы бутана и изобутана — обратите внимание на различие в температурах кипения:

Тут мы подходим к такому понятию, как изомеры.

Изомеры — это вещества, которые имеют одинаковый атомный состав, но различное химическое строение, а значит, и свойства. Явление существования различных форм веществ или изомеров называется изомерией.

Виды изомерии

Различают две большие категории изомерии: структурную и пространственную. Внутри каждой категории выделяют еще несколько разновидностей. Давайте рассмотрим каждую из них.

Структурная изомерия

Обусловлена разным порядком соединения атомов в составе молекулы. Делится на 4 вида, о каждом из которых мы сейчас расскажем.

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, за счет которых образуется скелет молекулы.

Например, молекула состава C5H12 имеет несколько форм расположения в пространстве:

1. Линейная молекула пентана

   

2. Немного разветвленная молекула 2-метилбутана

   

3. Еще более разветвленная молекула 2,2-диметалпропана

   

Как видно, количество углерода и водорода в этих молекулах абсолютно идентично, однако свойства отличаются колоссально. Например, температура кипения неопентана — 9,5 °С, изопентана — 27,7 °C, а линейной молекулы пентана — 36 °C.

Изомерия положения функциональных групп (заместителей) обусловлена различным положением заместителя или функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. Такой вид изомерии можно реализовать при минимум трех атомах углерода. Рассмотрим на примерах:

Сравним температуры кипения: пропанол-1 кипит при 97 °C, а его разветвленный брат — при температуре 82 °C. Уже второй пример демонстрирует, что для более разветвленной структуры характерны более низкие температуры кипения. Это связано с тем, что форма разветвленных молекул стремится к сферической, при этом площадь поверхности уменьшается, и в результате уменьшаются межмолекулярные силы, которые теперь преодолеваются при более низкой температуре.

Следующий вид структурной изомерии — это изомерия положения кратной связи. Она обусловлена различным положением кратной связи при одинаковом углеродном скелете молекулы. Его можно реализовать при наличии не менее четырех атомов углерода. Рассмотрим на примерах:

Температура кипения пентина-1 составляет 40,23 °C, а пентина-2 — 56,1 °C.

И последний вид структурной изомерии — межклассовая изомерия. Она обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, которые имеют одинаковую молекулярную формулу, но принадлежат к разным классам. Межклассовые изомеры имеют одинаковую общую формулу. Например, только алканы имеют общую формулу C_nH_2n+2, следовательно, межклассовых изомеров у них нет. А вот общую формулу C_nH_2n имеют как алкены, так и циклоалканы. Значит, алкены и циклоалканы — межклассовые изомеры по отношению друг к другу. Рассмотрим наглядный пример:

Оба соединения имеют формулу C₆H₁₂, однако одно принадлежит к алкенам, а другое к циклоалканам.

Пространственная изомерия

Обусловлена различным положением атомов в пространстве.

Частный случай пространственной изомерии — геометрическая или цис-транс-изомерия. Она характерна для соединений с кратными связями и циклических соединений. Такие изомеры имеют различные физические и химические свойства. У каждого атома углерода должны быть разные заместители, иначе такой вид изомерии не имеет смысла. Рассмотрим примеры геометрической изомерии.

Еще один вид пространственной изомерии — оптическая изомерия. Она характерна для веществ, у которых есть асимметрический атом с четырьмя различными заместителями. Молекулы оптических изомеров соотносятся друг с другом как объект и его зеркальное отражение. Руки, ноги, уши человека — тоже своего рода оптические изомеры. А вот пример оптических изомеров в органической химии:

Для удобства обобщили все виды изомерии на схеме:

Вопросы для самопроверки

1. Какая форма не относится к структурной изомерии?

1. Изомерия положения кратной связи.

2. Межклассовая.

3. Изомерия положения функциональной группы.

4. Оптическая.

2. К какому термину относится это определение: «Это явление существования веществ, у которых одинаковый качественный и количественный состав, но разное строение и свойства»?

1. Тривиальная номенклатура.

2. Гомологический ряд.

3. Изомерия.

3. Какие формы относятся к пространственной изомерии?

1. Цис- и транс-изомерия.

2. Изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

3. Изомерия положения функциональной группы и изомерия кратной связи.

4. Транс-изомерия и изомерия углеродного скелета.

4. Какая характеристика не описывает оптическую изомерию?

1. При наложении двух оптических изомеров предмет и его зеркальное отражение совпадают.

2. Наличие асимметрического атома углерода.

3. У атома углерода четыре разных заместителя.

4. Одинаковое химическое строение, но различное положение атомов в пространстве.

5. Как определить, являются ли вещества межклассовыми изомерами?

1. Они из одного класса.

2. По названию.

3. По одинаковой общей формуле.

4. Это невозможно определить.

6. Геометрическая изомерия и цис-транс-изомерия — это…

1. Разные виды.

2. Один и тот же вид.

178.1K

Какая профессия тебе подходит? Узнай за 10 минут!

Получи больше пользы от Skysmart:

• Подтяни оценки на курсах по химии.

• Выбирай из 550+ репетиторов по химии.

• Записывайся на бесплатные курсы для детей.

Ответы

1. d

2. c

3. a

4. a

5. c

6. b