Кислородсодержащие соединения

Спирты

Спирты представляют собой органические соединения, в которых одна или несколько гидроксильных групп ーOH связаны с углеродным атомом.

Классификация спиртов

Спирты делят по различным признакам:

Признак		Пример
Количество гидроксогрупп ーOH	Одноатомные	CH3ーOH	Метанол
	Многоатомные	HOーCH2ーCH2ーOH	Этандиол
Тип углеродного атома, связанного с функциональной группой	Первичные	CH3ーCH2ーOH	Этанол
	Вторичные		Пропанол-2
	Третичные		2-метилпропанол-2
Строение углеводородного радикала	Предельные	CH3ーCH2ーOH	Этанол
	Непредельные	CH2＝CHーOH	Этенол
	Ароматические		Бензиловый спирт

Номенклатура спиртов

Дать спирту название по систематической номенклатуре можно по схеме:

Название соответствующего углеводородного радикала + суффикс «-ол» + номер атома углерода, у которого находится функциональная группа.

Например: CH₃ーCH₂ーCH₂ーOH — пропанол-1.

Физические свойства спиртов

Все спирты преимущественно являются жидкостями с высокими температурами кипения.

Изомерия спиртов

Для спиртов характерно несколько видов изомерии:

1. Структурная
   • Если в состав спирта входит четыре и более атомов углерода, то имеет место изомерия углеродного скелета:
     
   • Изомерия положения гидроксогруппы:
     
2. Межклассовая

   Предельным одноатомным спиртам изомерны простые эфиры:

   
3. Оптическая
   

Химические свойства одноатомных спиртов

Каждая молекула спирта содержит углеводородный радикал и функциональную группу, которые взаимно влияют друг на друга, и благодаря этому химические свойства спиртов имеют некоторые особенности, отличные от других классов органических соединений. В данном разделе мы рассмотрим свойства предельных одноатомных спиртов.

1. Кислотные свойства. Спирты проявляют кислотные свойства. Это выражается во взаимодействии с активными металлами IA и IIA групп. Продуктами таких реакций являются соли:

   2CH₃ーOH + 2Na → 2CH₃ーONa (метилат натрия) + H₂↑

2. Взаимодействие с галогеноводородами. Гидроксильная группа спирта способна обратимо замещаться на атом галогена, что приводит к образованию галогеналканов:

   CH₃ーOH + HBr ⇄ CH₃ーBr (бромметан) + H₂O

3. Реакция этерификации. Одно из важнейших свойств спиртов — взаимодействие с карбоновыми кислотами с образованием сложных эфиров по схеме:
   

   Реакция возможна и с неорганическими кислотами в качестве реагента:

   CH₃ーOH + HOーNO₂ → CH₃ーOーNO₂ (метилнитрат) + H₂O

4. Дегидратация. Отщепление воды происходит в присутствии серной кислоты и при поддержании высокой температуры. Различают два вида дегидратации — внутримолекулярную и межмолекулярную:
   
5. Взаимодействие с аммиаком — образование аминов:

   CH₃ーOH + NH₃ → CH₃ーNH₂ (метиламин) + H₂O

6. Окисление. Таким образом из первичных спиртов получают альдегиды, а из вторичных — кетоны:
   

   Окисление одноатомных спиртов с помощью оксида меди (II) является качественной реакцией:

   

   Горение спиртов проходит по схеме:

   C_nH_2n+2O + (3n/2)O₂ = nCO₂ + (n+1)H₂O

Химические свойства многоатомных спиртов

Многоатомные спирты обладают двумя и более гидроксильными группами ーOH при разных атомах углерода. Если два соседних атома углерода связаны с функциональной группой, они называются гликолями.

Свойства многоатомных спиртов аналогичны свойствам спиртов одноатомных, однако, наличие нескольких гидроксогрупп обуславливает проявление более выраженного кислотного характера.

В реакциях с металлами и кислотами замещение атома водорода в гидроксогруппе будет проходить по всем функциональным группам:

Качественная реакция на многоатомные спирты — взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (II):

Также многоатомные спирты можно окислить йодной кислотой или ее солями:

Альдегиды и кетоны

Помимо гидроксильных групп, в органических молекулах можно встретить карбонильные функциональные группы ーCНO.

Альдегиды — вещества, содержащие карбонильную группу у первого атома углерода в углеводородной цепи (RーCНO).

Кетоны — вещества, в которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами (R1ーCOーR2).

Общая формула карбонильных соединений: C_nH_2nO.

Физические свойства альдегидов и кетонов

Альдегиды известны своим специфическим запахом, благодаря чему высшие альдегиды используются в парфюмерии. Агрегатное состояние альдегидов — жидкое.

Номенклатура альдегидов и кетонов

Строят названия альдегидов и кетонов так:

Класс	Схема образования	Пример вещества	Название
Альдегиды	Название углеводородного радикала + суффикс «-аль»		Пропаналь
Кетоны	Название углеводородного радикала + суффикс «-он»		Пропанон, или диметилкетон

Изомерия альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны являются межклассовыми изомерами друг для друга:

Также для них характерна изомерия углеродного скелета:

А для кетонов свойственна изомерия положения функциональной группы:

Химические свойства альдегидов и кетонов

Химические свойства альдегидов и кетонов во многом определены наличием карбонильной группы. Так, для этих кислородсодержащих молекул характерны реакции присоединения, основанные на электроотрицательности атомов.

Реакции присоединения кислот и солей:

Гидрирование идет по двойной связи, реализованной между атомами углерода и кислорода в карбонильной группе:

Если гидрированию подвергаются альдегиды, то продуктами реакции являются первичные спирты, если кетоны — вторичные.

Альдегиды и кетоны могут быть полностью окислены в реакции горения:

2C_nH_2nO + 5O₂ = 2nCO₂ +2nH₂O

Однако кетоны, в отличии от альдегидов, никакому другому виду окисления не подвергаются.

Качественная реакция на альдегиды — реакция серебряного зеркала:

Окислить альдегиды можно и с помощью гидроксида меди (II):

Применение альдегидов и кетонов

Альдегиды и кетоны используются в медицине, фармацевтической промышленности, а также находят широкое применение в органическом синтезе.

179.8K

Какая профессия тебе подходит? Узнай за 10 минут!

Получи больше пользы от Skysmart:

• Подготовься к ОГЭ на пятёрку.

• Подготовься к ЕГЭ на высокие баллы.

• Записывайся на бесплатные курсы для детей.

• Решай задания в бесплатном тренажёре ЕГЭ.

Карбоновые кислоты

Карбоновые кислоты — это кислородсодержащие органические вещества, в состав которых входит карбоксильная группа ーCOOH.

Структурный вид карбоксильной группы:

Классификация карбоновых кислот

Как и неорганические кислоты, карбоновые разделяются по основности. Выделяют кислоты:

• Одноосновные (CH₃COOH) с общей формулой C_nH_2nO₂;
• Многоосновные — ди- и трикарбоновые кислоты с общей формулой C_nH_2n-2O₄ (COOHCH₂COOH).

По строению углеводородного радикала карбоновые кислоты бывают:

• Предельные (не имеют кратных связей);
• Непредельные (содержат кратные связи);
• Циклические;
• Ароматические.

Физические свойства карбоновых кислот

Физические свойства карбоновых кислот зависят от длины углеводородного радикала и наличия кратных связей между атомами углерода:

• Низшие (C₁–C₃) — жидкости с неприятным запахом;
• C₄–C₉ — вязкие жидкости, плохо растворимые в воде;
• Высшие карбоновые кислоты (C₁₀–C_n) — твердые вещества, не обладающие запахом и нерастворимые в воде;
• Все ненасыщенные кислоты — жидкости;
• Дикарбоновые и ароматические кислоты при нормальных условиях являются кристаллическими веществами.

Номенклатура карбоновых кислот

Дать название одноосновным карбоновым кислотам по систематической номенклатуре можно по схеме:

Название соответствующего углеводородного радикала + суффикс «-овая» + кислота.

Если углеводородный скелет разветвлен:

Название радикала + название главной цепи + суффикс «-овая» + кислота.

Для дикарбоновых кислот:

Название соответствующего углеводородного радикала + суффикс «-диовая» + кислота.

Широко используются и тривиальные названия карбоновых кислот:

Химические свойства карбоновых кислот

Химические свойства карбоновых кислот обусловлены наличием функциональной группы ーCOOH. Так, они проявляют слабые кислотные свойства и во многом повторяют химические свойства неорганических кислот.

1. Взаимодействие с активными металлами, основными оксидами и гидроксидами:
   
   
   

   За счет наличия двух функциональных групп дикарбоновые кислоты проявляют более выраженные свойства:

   HOOC—CH₂—COOH + KOH → HOOC—CH₂—COOK + H₂O

   HOOC—CH₂—COOH + 2KOH → KOOC—CH₂—COOK + 2H₂O

2. Взаимодействие с солями:
   
   
   

   Карбоксильная группа — это своеобразный комплекс «карбонильная группа + гидроксильная группа», поэтому карбоновые кислоты вступают в реакции замещения по ーOH группе.

3. Образование галогенангидридов:
   
4. Реакция этерификации:
   
5. Для дикарбоновых кислот также характерны реакции декарбоксилирования:
   
   

Углеводы

Один из самых обширных классов кислородсодержащих соединений — это углеводы.

Углеводы — это кислородсодержащие органические вещества, которые содержат в своем составе либо карбонильную (ーCНO) и гидроксильную (ーOH) функциональную группу, либо только гидроксильную.

Среди углеводов различают моносахариды, не способные подвергаться гидролизу, и гидролизуемые ди- и полисахариды.

Классификация простых углеводов

Моносахариды иначе называют простыми углеводами. Классифицируются они так:

Признак		Пример
По числу атомов углерода	Тетрозы
	Пентозы
	Гексозы
По наличию функциональных групп	Кетозы
	Альдозы

Чтобы более подробно разобраться в строении молекул простых углеводов и понять, каким образом составляются их структурные формулы, рекомендуем прочитать нашу статью «Моносахариды».

Химические свойства простых углеводов

Химические свойства моносахаридов основаны на наличии той или иной функциональной группы в структуре молекулы.

1. По альдегидной группе происходит окисление и восстановление:
   

2. По гидроксильной группе моносахариды взаимодействуют с активными металлами и с гидроксидами тяжелых металлов:
   
3. Также для простых углеводов характерны специфические реакции — брожение:

   • Спиртовое с получением этанола

     C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

   • Молочнокислое с получением молочной кислоты

     C₆H₁₂O₆ → 2CH₃—CH(OH)—COOH

   • Маслянокислое с получением масляной кислоты

     C₆H₁₂O₆ → C₃H₇—COOH + 2CO₂ + 2H₂

Применение простых углеводов

Моносахариды применяются в пищевой промышленности, в медицине и фармации, а также при производстве зеркал.

Классификация сложных углеводов

Сложные углеводы — это молекулы, состоящие из остатков нескольких моносахаридов. Делятся они следующим образом:

Класс	Свойства		Пример
Олигосахариды	От 2 до 10 остатков моносахаридов	Восстанавливающие	Мальтоза
		Невосстанавливающие	Сахароза
Полисахариды	От 10 остатков моносахаридов		Крахмал, целлюлоза

Химические свойства сложных углеводов

Сложные углеводы подвергаются гидролизу. Например, гидролиз сахарозы проходит так:

В результате реакции образуются моносахариды.

А при гидролизе полисахаридов — крахмала или целлюлозы — можно получить простой углевод — глюкозу:

Кроме того, полисахариды обладают некоторыми специфическими свойствами.

Так, целлюлоза может вступать во взаимодействие с азотной кислотой с образованием взрывоопасного вещества — тринитроцеллюлозы:

Крахмал же может вступить в качественную реакцию с йодом:

Применение сложных углеводов

Благодаря своим свойствам сложные углеводы являются важным компонентом пищевой, парфюмерной, бумажной и фармацевтической промышленности.

Чтобы хорошо сдать ЕГЭ по химии, мало знать теорию —нужно закрепить полученные знания на практике. Сделать это можно на курсах подготовки к ЕГЭ по химии в Skysmart. Здесь учеников ждут вовлекающие занятия, интересные примеры из жизни и быта, разбор всех заданий экзамена, мотивация и поддержка. Первый урок— бесплатно!