Проверьте знания по химии бесплатно

Узнать бесплатно

Открыть диалоговое окно с формой по клику

Алканы

156.5K

Знакомство с органической химией всегда начинается с предельных (насыщенных) углеводородов — алканов. Из этой статьи вы узнаете, что такое алканы, познакомитесь с их физическими и химическими свойствами.

Алканы — это предельные углеводороды, в строении которых имеются только одинарные или σ-связи.

Этот класс относится к алифатическим соединениям, так как не имеет ароматических связей. К тому же алканы — предельные углеводороды, то есть они содержат максимально возможное число атомов водорода. Поэтому общая формула алканов — C_nH_2n+2.

Строение алканов

Основные химические связи у алканов — это ковалентная неполярная связь между атомами углерода (С—С) и ковалентная полярная связь между атомами углерода и водорода (С—Н).

Так как алканы — это предельный класс, делаем вывод, что все связи между атомами являются одинарными, то есть σ-связями.

Разберемся с типом гибридизации атомов углерода в алканах, но сначала вспомним, что такое гибридизация. Упрощенное определение гибридизации звучит так: это смешение различных орбиталей в многоатомной молекуле для выравнивания формы и энергии, которое приводит к изменению формы орбитали. Гибридизация атомов углерода в алканах — sp³. Рассмотрим, как она образуется.

При образовании связи между углеродами происходит смешение их орбиталей — вот так:

Смешение орбиталей атомов углерода в алканах

В то время как образование связи между углеродом и водородом происходит следующим образом:

Смешение орбиталей атомов углерода и водорода в алканах

Рассмотрим пространственное строение алканов на примере метана — первого представителя гомологического ряда алканов. При наличии четырех атомов водорода и одного атома углерода в молекуле образуются четыре гибридизованные орбитали, которые взаимно отталкиваются друг от друга, но не произвольно, а под определенным углом. Максимальный угол взаимного отталкивания — это валентный угол, для алканов он равен 109°28′. Таким образом, молекула метана в пространстве выглядит как тетраэдр:

Номенклатура алканов

Познакомьтесь с номенклатурой гомологического ряда алканов (ее необходимо выучить):

Название алкана	Формула алкана
Метан	CH₄
Этан	C₂H₆
Пропан	C₃H₈
Бутан	C₄H₁₀
Пентан	C₅H₁₂
Гексан	C₆H₁₄
Гептан	C₇H₁₆
Октан	C₈H₁₈
Нонан	C₉H₂₀
Декан	C₁₀H₂₂

Названия первых четырех представителей этого ряда сложились исторически. Названия остальных алканов образованы от греческих числительных, которые обозначают количество атомов углерода, с помощью суффикса -ан-.

Важно помнить, что бутан и следующие за ним алканы могут иметь изомеры. Ниже в таблице указано количество изомеров у каждого представителя алканов:

Помимо структурной изомерии, для алканов характерна изомерия оптическая. Но для ее реализации нужно одно условие — наличие хирального атома углерода, то есть атома с четырьмя различными заместителями.

Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Как бы мы ни вращали эти молекулы, нельзя получить из одной другую.

107.7K

Какая профессия тебе подходит? Узнай за 10 минут!

Получи больше пользы от Skysmart:

Подтяни оценки на курсах по химии.
Выбирай из 550+ репетиторов по химии.
Записывайся на бесплатные курсы для детей.

Физические свойства алканов

Свойства этих соединений меняются по мере продвижения по гомологическому ряду:

первые четыре представителя алканов являются газами;
алканы, в составе молекулы которых от 5 до 15 атомов углерода, являются жидкостями;
алканы, в составе молекулы которых от 16 атомов углерода, — твердые вещества.

С увеличением количества атомов углерода в структуре молекулы и с ее формой в пространстве связана одна особенность: у линейных молекул, в отличие от разветвленных, температура кипения и плавления выше. В таблице собрали справочные данные о температуре плавления и составе алканов.

Название вещества	Молекулярная формула	Структурная формула	Температура плавления, °С
Метан	CH₄	CH₄	−182
Этан	С₂Н₆	СН₃—СН₃	−183
Пропан	С₃Н₈	СН₃—СН₂—СН₃	−188
Бутан	С₄Н₁₀	СН₃—(СН₂)₂—СН₃	−138
Изобутан (2-метилпропан)	С₄Н₁₀	(СН₃)₂—СН—СН₃	−160
Пентан	С₅Н₁₂	СН₃—(СН₂)₃—СН₃	−130
Изопентан (2-метилбутан)	С₅Н₁₂	(СН₃)₂—СН—СН₂—СН₃	−160
Неопентан (2,2-диметилпропан)	С₅Н₁₂		−17
Гексан	С₆Н₁₄	СН₃—(СН₂)₄—СН₃	−95
Гептан	С₇Н₁₆	СН₃—(СН₂)₅—СН₃	−91
Октан	С₈Н₁₈	СН₃—(СН₂)₆—СН₃	−57
Нонан	С₉Н₂₀	СН₃—(СН₂)₇—СН₃	−51
Декан	С₁₀Н₂₂	СН₃—(СН₂)₈—СН₃	−30
Гексадекан	С₁₆Н₃₄	СН₃—(СН₂)₁₄—СН₃	18
Эйкозан	С₂₀Н₄₂	СН₃—(СН₂)₁₈—СН₃	36,7

Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней, однако хорошо растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы, такие как пентан и гексан, сами широко используются как растворители.

Химические свойства алканов

Для алканов характерны реакции замещения. Для всех реакций замещения алканов нужно соблюдать правило: сначала замещается водород у третичного атома углерода, затем — у вторичного, в последнюю очередь — у первичного атома углерода.

Рассмотрим все возможные реакции, характерные для алканов.

Реакция нитрования (реакция Коновалова)

Галогенирование

Реакция может продолжаться до полного замещения атомов водорода на хлор.

Дегидрирование (отщепление водорода)

Катализаторы для дегидрирования: Ni, Pt, Pd, Cr₂O₃, Fe₂O₃, ZnO и другие.

Реакции разложения

Крекинг:

C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈.
Пиролиз метана:

— при медленном и длительном нагревании;
— при очень быстром нагревании.

Реакция окисления (горение)

Все алканы, кроме метана, горят с образованием углекислого газа и воды. Метан горит с образованием угля и воды.

Алканы не окисляются сильными окислителями, такими как перманганаты, дихроматы и хроматы.

Вопросы для самопроверки

Выберите алкан с наибольшей молярной массой.

Пентан
Бутан
Октан
Гексан

Какая гибридизация у атомов углерода в предельных углеводородах?

sp³
sp²
sp
Гибридизации нет

Какие виды изомерии характерны для алканов?

Оптическая и пространственная
Цис-транс-изомерия
Углеродного скелета и геометрическая
Углеродного скелета и оптическая

Вспомните общую формулу алканов.

C_nH_2n
C_nH_2n−2
C_nH_2n+2
C_nH_2n−6

Какой тип реакций характерен для алканов?

Присоединение
Замещение
Присоединение и замещение
Любые типы реакций

Какая именная реакция удвоит углеродный скелет у алканов?

Реакция Коновалова
Реакция Вюрца — Фиттинга
Реакция Вюрца
Реакция Зинина

Подготовиться к ЕГЭ на онлайн-курсах по химии, пожалуй, лучший вариант. Можно заниматься дома и не тратить время на дорогу — нужен лишь компьютер и стабильный интернет. Преподаватели онлайн-школы Skysmart помогут не только упорядочить знания, но и подготовиться к экзамену психологически. Пройти вводное тестирование и получить рекомендации по самостоятельному обучению можно бесплатно!