b733e4
Проверьте знания по химии бесплатно
Узнать бесплатно
Открыть диалоговое окно с формой по клику

Алканы

Алканы
144K

Знакомство с органической химией всегда начинается с предельных (насыщенных) углеводородов — алканов. Из этой статьи вы узнаете, что такое алканы, познакомитесь с их физическими и химическими свойствами.

Алканы — это предельные углеводороды, в строении которых имеются только одинарные или σ-связи.

Этот класс относится к алифатическим соединениям, так как не имеет ароматических связей. К тому же алканы — предельные углеводороды, то есть они содержат максимально возможное число атомов водорода. Поэтому общая формула алканов — CnH2n+2.

Строение алканов

Основные химические связи у алканов — это ковалентная неполярная связь между атомами углерода (С—С) и ковалентная полярная связь между атомами углерода и водорода (С—Н).

Так как алканы — это предельный класс, делаем вывод, что все связи между атомами являются одинарными, то есть σ-связями.

Разберемся с типом гибридизации атомов углерода в алканах, но сначала вспомним, что такое гибридизация. Упрощенное определение гибридизации звучит так: это смешение различных орбиталей в многоатомной молекуле для выравнивания формы и энергии, которое приводит к изменению формы орбитали. Гибридизация атомов углерода в алканах — sp3. Рассмотрим, как она образуется.

При образовании связи между углеродами происходит смешение их орбиталей — вот так:

Смешение орбиталей атомов углерода в алканах

В то время как образование связи между углеродом и водородом происходит следующим образом:

Смешение орбиталей атомов углерода и водорода в алканах

Рассмотрим пространственное строение алканов на примере метана — первого представителя гомологического ряда алканов. При наличии четырех атомов водорода и одного атома углерода в молекуле образуются четыре гибридизованные орбитали, которые взаимно отталкиваются друг от друга, но не произвольно, а под определенным углом. Максимальный угол взаимного отталкивания — это валентный угол, для алканов он равен 109°28′. Таким образом, молекула метана в пространстве выглядит как тетраэдр:

Строение молекулы метана

Открыть диалоговое окно с формой по клику

Номенклатура алканов

Познакомьтесь с номенклатурой гомологического ряда алканов (ее необходимо выучить):

Название алкана

Формула алкана

Метан

CH4

Этан

C2H6

Пропан

C3H8

Бутан

C4H10

Пентан

C5H12

Гексан

C6H14

Гептан

C7H16

Октан

C8H18

Нонан

C9H20

Декан

C10H22

Названия первых четырех представителей этого ряда сложились исторически. Названия остальных алканов образованы от греческих числительных, которые обозначают количество атомов углерода, с помощью суффикса -ан-.

Важно помнить, что бутан и следующие за ним алканы могут иметь изомеры. Ниже в таблице указано количество изомеров у каждого представителя алканов:

Количество изомеров в ряду алканов

Помимо структурной изомерии, для алканов характерна изомерия оптическая. Но для ее реализации нужно одно условие — наличие хирального атома углерода, то есть атома с четырьмя различными заместителями.

Оптическая изомерия алканов

Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Как бы мы ни вращали эти молекулы, нельзя получить из одной другую.

Получи больше пользы от Skysmart:

Физические свойства алканов

Свойства этих соединений меняются по мере продвижения по гомологическому ряду:

  • первые четыре представителя алканов являются газами;

  • алканы, в составе молекулы которых от 5 до 15 атомов углерода, являются жидкостями;

  • алканы, в составе молекулы которых от 16 атомов углерода, — твердые вещества.

С увеличением количества атомов углерода в структуре молекулы и с ее формой в пространстве связана одна особенность: у линейных молекул, в отличие от разветвленных, температура кипения и плавления выше. В таблице собрали справочные данные о температуре плавления и составе алканов.

Название вещества

Молекулярная формула

Структурная формула

Температура плавления, °С

Метан

CH4

CH4

−182

Этан

С2Н6

СН3—СН3

−183

Пропан

С3Н8

СН3—СН2—СН3

−188

Бутан

С4Н10

СН3—(СН2)2—СН3

−138

Изобутан (2-метилпропан)

С4Н10

(СН3)2—СН—СН3

−160

Пентан

С5Н12

СН3—(СН2)3—СН3

−130

Изопентан (2-метилбутан)

С5Н12

(СН3)2—СН—СН2—СН3

−160

Неопентан (2,2-диметилпропан)

С5Н12

Структурная формула неопентана

−17

Гексан

С6Н14

СН3—(СН2)4—СН3

−95

Гептан

С7Н16

СН3—(СН2)5—СН3

−91

Октан

С8Н18

СН3—(СН2)6—СН3

−57

Нонан

С9Н20

СН3—(СН2)7—СН3

−51

Декан

С10Н22

СН3—(СН2)8—СН3

−30

Гексадекан

С16Н34

СН3—(СН2)14—СН3

18

Эйкозан

С20Н42

СН3—(СН2)18—СН3

36,7

Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней, однако хорошо растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы, такие как пентан и гексан, сами широко используются как растворители.

Открыть диалоговое окно с формой по клику

Химические свойства алканов

Для алканов характерны реакции замещения. Для всех реакций замещения алканов нужно соблюдать правило: сначала замещается водород у третичного атома углерода, затем — у вторичного, в последнюю очередь — у первичного атома углерода.

Рассмотрим все возможные реакции, характерные для алканов.

Реакция нитрования (реакция Коновалова)

Реакция нитрования

Галогенирование

.

Реакция может продолжаться до полного замещения атомов водорода на хлор.

Дегидрирование (отщепление водорода)

Реакция дегидрирования

Катализаторы для дегидрирования: Ni, Pt, Pd, Cr2O3, Fe2O3, ZnO и другие.

Реакции разложения

  1. Крекинг:

    C8H18 → C4H10 + C4H8.

  2. Пиролиз метана:

    — при медленном и длительном нагревании;

  3. — при очень быстром нагревании.

Реакция окисления (горение)

Все алканы, кроме метана, горят с образованием углекислого газа и воды. Метан горит с образованием угля и воды.

Алканы не окисляются сильными окислителями, такими как перманганаты, дихроматы и хроматы.

Открыть диалоговое окно с формой по клику

Вопросы для самопроверки

  1. Выберите алкан с наибольшей молярной массой.

    1. Пентан

    2. Бутан

    3. Октан

    4. Гексан

  2. Какая гибридизация у атомов углерода в предельных углеводородах?

    1. sp3

    2. sp2

    3. sp

    4. Гибридизации нет

  3. Какие виды изомерии характерны для алканов?

    1. Оптическая и пространственная

    2. Цис-транс-изомерия

    3. Углеродного скелета и геометрическая

    4. Углеродного скелета и оптическая

  4. Вспомните общую формулу алканов.

    1. CnH2n

    2. CnH2n−2

    3. CnH2n+2

    4. CnH2n−6

  5. Какой тип реакций характерен для алканов?

    1. Присоединение

    2. Замещение

    3. Присоединение и замещение

    4. Любые типы реакций

  6. Какая именная реакция удвоит углеродный скелет у алканов?

    1. Реакция Коновалова

    2. Реакция Вюрца — Фиттинга

    3. Реакция Вюрца

    4. Реакция Зинина

Подготовиться к ЕГЭ на онлайн-курсах по химии, пожалуй, лучший вариант. Можно заниматься дома и не тратить время на дорогу — нужен лишь компьютер и стабильный интернет. Преподаватели онлайн-школы Skysmart помогут не только упорядочить знания, но и подготовиться к экзамену психологически. Пройти вводное тестирование и получить рекомендации по самостоятельному обучению можно бесплатно!

Ответы на вопросы

  1. c

  2. a

  3. d

  4. c

  5. b

  6. c

Бесплатный вебинар
Бесплатный вебинар
Бесплатный вебинар
Проверьте знания по химии бесплатно
  • Оставьте заявку на бесплатное тестирование
  • Приходите на тестирование вместе с ребёнком
  • Получите оценку знаний и конкретные шаги, чтобы прокачать их
Шаг 1 из 2
Шаг 1 из 2
Шаг 2 из 2