Алканы — это предельные углеводороды, в строении которых имеются только одинарные или σ-связи.
Этот класс относится к алифатическим соединениям, так как не имеет ароматических связей. К тому же алканы — предельные углеводороды, то есть они содержат максимально возможное число атомов водорода. Поэтому общая формула алканов — CnH2n+2.
Строение алканов
Основные химические связи у алканов — это ковалентная неполярная связь между атомами углерода (С—С) и ковалентная полярная связь между атомами углерода и водорода (С—Н).
Так как алканы — это предельный класс, делаем вывод, что все связи между атомами являются одинарными, то есть σ-связями.
Разберемся с типом гибридизации атомов углерода в алканах, но сначала вспомним, что такое гибридизация. Упрощенное определение гибридизации звучит так: это смешение различных орбиталей в многоатомной молекуле для выравнивания формы и энергии, которое приводит к изменению формы орбитали. Гибридизация атомов углерода в алканах — sp3. Рассмотрим, как она образуется.
При образовании связи между углеродами происходит смешение их орбиталей — вот так:
![Смешение орбиталей атомов углерода в алканах](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/624362b209d5f929145797.jpg)
В то время как образование связи между углеродом и водородом происходит следующим образом:
![Смешение орбиталей атомов углерода и водорода в алканах](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/624362b1ef900230323213.jpg)
Рассмотрим пространственное строение алканов на примере метана — первого представителя гомологического ряда алканов. При наличии четырех атомов водорода и одного атома углерода в молекуле образуются четыре гибридизованные орбитали, которые взаимно отталкиваются друг от друга, но не произвольно, а под определенным углом. Максимальный угол взаимного отталкивания — это валентный угол, для алканов он равен 109°28′. Таким образом, молекула метана в пространстве выглядит как тетраэдр:
![Строение молекулы метана](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/624362b193829349677797.jpg)
Номенклатура алканов
Познакомьтесь с номенклатурой гомологического ряда алканов (ее необходимо выучить):
Название алкана |
Формула алкана |
---|---|
Метан |
CH4 |
Этан |
C2H6 |
Пропан |
C3H8 |
Бутан |
C4H10 |
Пентан |
C5H12 |
Гексан |
C6H14 |
Гептан |
C7H16 |
Октан |
C8H18 |
Нонан |
C9H20 |
Декан |
C10H22 |
Названия первых четырех представителей этого ряда сложились исторически. Названия остальных алканов образованы от греческих числительных, которые обозначают количество атомов углерода, с помощью суффикса -ан-.
Важно помнить, что бутан и следующие за ним алканы могут иметь изомеры. Ниже в таблице указано количество изомеров у каждого представителя алканов:
![Количество изомеров в ряду алканов](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/624362b17e3fb297953618.jpg)
Помимо структурной изомерии, для алканов характерна изомерия оптическая. Но для ее реализации нужно одно условие — наличие хирального атома углерода, то есть атома с четырьмя различными заместителями.
![Оптическая изомерия алканов](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/624362b1dbbf7619379227.jpg)
Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Как бы мы ни вращали эти молекулы, нельзя получить из одной другую.
Получи больше пользы от Skysmart:
-
Подготовься к ОГЭ на пятёрку.
-
Подготовься к ЕГЭ на высокие баллы.
Записывайся на бесплатные курсы для детей.
Физические свойства алканов
Свойства этих соединений меняются по мере продвижения по гомологическому ряду:
первые четыре представителя алканов являются газами;
алканы, в составе молекулы которых от 5 до 15 атомов углерода, являются жидкостями;
алканы, в составе молекулы которых от 16 атомов углерода, — твердые вещества.
С увеличением количества атомов углерода в структуре молекулы и с ее формой в пространстве связана одна особенность: у линейных молекул, в отличие от разветвленных, температура кипения и плавления выше. В таблице собрали справочные данные о температуре плавления и составе алканов.
Название вещества |
Молекулярная формула |
Структурная формула |
Температура плавления, °С |
---|---|---|---|
Метан |
CH4 |
CH4 |
−182 |
Этан |
С2Н6 |
СН3—СН3 |
−183 |
Пропан |
С3Н8 |
СН3—СН2—СН3 |
−188 |
Бутан |
С4Н10 |
СН3—(СН2)2—СН3 |
−138 |
Изобутан (2-метилпропан) |
С4Н10 |
(СН3)2—СН—СН3 |
−160 |
Пентан |
С5Н12 |
СН3—(СН2)3—СН3 |
−130 |
Изопентан (2-метилбутан) |
С5Н12 |
(СН3)2—СН—СН2—СН3 |
−160 |
Неопентан (2,2-диметилпропан) |
С5Н12 |
−17 |
|
Гексан |
С6Н14 |
СН3—(СН2)4—СН3 |
−95 |
Гептан |
С7Н16 |
СН3—(СН2)5—СН3 |
−91 |
Октан |
С8Н18 |
СН3—(СН2)6—СН3 |
−57 |
Нонан |
С9Н20 |
СН3—(СН2)7—СН3 |
−51 |
Декан |
С10Н22 |
СН3—(СН2)8—СН3 |
−30 |
Гексадекан |
С16Н34 |
СН3—(СН2)14—СН3 |
18 |
Эйкозан |
С20Н42 |
СН3—(СН2)18—СН3 |
36,7 |
Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней, однако хорошо растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы, такие как пентан и гексан, сами широко используются как растворители.
Химические свойства алканов
Для алканов характерны реакции замещения. Для всех реакций замещения алканов нужно соблюдать правило: сначала замещается водород у третичного атома углерода, затем — у вторичного, в последнюю очередь — у первичного атома углерода.
Рассмотрим все возможные реакции, характерные для алканов.
Реакция нитрования (реакция Коновалова)
![Реакция нитрования](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/624362b1baaef293287376.jpg)
Галогенирование
Реакция может продолжаться до полного замещения атомов водорода на хлор.
Дегидрирование (отщепление водорода)
![Реакция дегидрирования](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/624362b16fb7c232752945.jpg)
Катализаторы для дегидрирования: Ni, Pt, Pd, Cr2O3, Fe2O3, ZnO и другие.
Реакции разложения
Крекинг:
C8H18 → C4H10 + C4H8.
Пиролиз метана:
Реакция окисления (горение)
Все алканы, кроме метана, горят с образованием углекислого газа и воды. Метан горит с образованием угля и воды.
Алканы не окисляются сильными окислителями, такими как перманганаты, дихроматы и хроматы.
Вопросы для самопроверки
Выберите алкан с наибольшей молярной массой.
Пентан
Бутан
Октан
Гексан
Какая гибридизация у атомов углерода в предельных углеводородах?
sp3
sp2
sp
Гибридизации нет
Какие виды изомерии характерны для алканов?
Оптическая и пространственная
Цис-транс-изомерия
Углеродного скелета и геометрическая
Углеродного скелета и оптическая
Вспомните общую формулу алканов.
CnH2n
CnH2n−2
CnH2n+2
CnH2n−6
Какой тип реакций характерен для алканов?
Присоединение
Замещение
Присоединение и замещение
Любые типы реакций
Какая именная реакция удвоит углеродный скелет у алканов?
Реакция Коновалова
Реакция Вюрца — Фиттинга
Реакция Вюрца
Реакция Зинина
Подготовиться к ЕГЭ на онлайн-курсах по химии, пожалуй, лучший вариант. Можно заниматься дома и не тратить время на дорогу — нужен лишь компьютер и стабильный интернет. Преподаватели онлайн-школы Skysmart помогут не только упорядочить знания, но и подготовиться к экзамену психологически. Пройти вводное тестирование и получить рекомендации по самостоятельному обучению можно бесплатно!
Ответы на вопросы
c
a
d
c
b
c
![](https://cdn-user84060.skyeng.ru/uploads/frame-2043683606-1-65cf013359463918879292.png)