Алканы

Этот класс относится к алифатическим соединениям, так как не имеет ароматических связей. К тому же алканы — предельные углеводороды, то есть они содержат максимально возможное число атомов водорода. Поэтому общая формула алканов — C_nH_2n+2.

Строение алканов

Основные химические связи у алканов — это ковалентная неполярная связь между атомами углерода (С—С) и ковалентная полярная связь между атомами углерода и водорода (С—Н).

Так как алканы — это предельный класс, делаем вывод, что все связи между атомами являются одинарными, то есть σ-связями.

Разберемся с типом гибридизации атомов углерода в алканах, но сначала вспомним, что такое гибридизация. Упрощенное определение гибридизации звучит так: это смешение различных орбиталей в многоатомной молекуле для выравнивания формы и энергии, которое приводит к изменению формы орбитали. Гибридизация атомов углерода в алканах — sp³. Рассмотрим, как она образуется.

При образовании связи между углеродами происходит смешение их орбиталей — вот так:

В то время как образование связи между углеродом и водородом происходит следующим образом:

Рассмотрим пространственное строение алканов на примере метана — первого представителя гомологического ряда алканов. При наличии четырех атомов водорода и одного атома углерода в молекуле образуются четыре гибридизованные орбитали, которые взаимно отталкиваются друг от друга, но не произвольно, а под определенным углом. Максимальный угол взаимного отталкивания — это валентный угол, для алканов он равен 109°28′. Таким образом, молекула метана в пространстве выглядит как тетраэдр:

Номенклатура алканов

Познакомьтесь с номенклатурой гомологического ряда алканов (ее необходимо выучить):

Названия первых четырех представителей этого ряда сложились исторически. Названия остальных алканов образованы от греческих числительных, которые обозначают количество атомов углерода, с помощью суффикса -ан-.

Важно помнить, что бутан и следующие за ним алканы могут иметь изомеры. Ниже в таблице указано количество изомеров у каждого представителя алканов:

Помимо структурной изомерии, для алканов характерна изомерия оптическая. Но для ее реализации нужно одно условие — наличие хирального атома углерода, то есть атома с четырьмя различными заместителями.

Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное отражение. Как бы мы ни вращали эти молекулы, нельзя получить из одной другую.

178.1K

Какая профессия тебе подходит? Узнай за 10 минут!

Получи больше пользы от Skysmart:

• Подготовься к ОГЭ на пятёрку.

• Подготовься к ЕГЭ на высокие баллы.

• Записывайся на бесплатные курсы для детей.

• Решай задания в бесплатном тренажёре ЕГЭ.

Физические свойства алканов

Свойства этих соединений меняются по мере продвижения по гомологическому ряду:

• первые четыре представителя алканов являются газами;

• алканы, в составе молекулы которых от 5 до 15 атомов углерода, являются жидкостями;

• алканы, в составе молекулы которых от 16 атомов углерода, — твердые вещества.

С увеличением количества атомов углерода в структуре молекулы и с ее формой в пространстве связана одна особенность: у линейных молекул, в отличие от разветвленных, температура кипения и плавления выше. В таблице собрали справочные данные о температуре плавления и составе алканов.

Все алканы бесцветны, легче воды и нерастворимы в ней, однако хорошо растворяются в органических растворителях. Жидкие алканы, такие как пентан и гексан, сами широко используются как растворители.

Химические свойства алканов

Для алканов характерны реакции замещения. Для всех реакций замещения алканов нужно соблюдать правило: сначала замещается водород у третичного атома углерода, затем — у вторичного, в последнюю очередь — у первичного атома углерода.

Рассмотрим все возможные реакции, характерные для алканов.

Реакция нитрования (реакция Коновалова)

Галогенирование

.

Реакция может продолжаться до полного замещения атомов водорода на хлор.

Дегидрирование (отщепление водорода)

Катализаторы для дегидрирования: Ni, Pt, Pd, Cr₂O₃, Fe₂O₃, ZnO и другие.

Реакции разложения

1. Крекинг:

   C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈.

2. Пиролиз метана:

   — при медленном и длительном нагревании;

3. — при очень быстром нагревании.

Реакция окисления (горение)

Все алканы, кроме метана, горят с образованием углекислого газа и воды. Метан горит с образованием угля и воды.

Алканы не окисляются сильными окислителями, такими как перманганаты, дихроматы и хроматы.

Вопросы для самопроверки

1. Выберите алкан с наибольшей молярной массой.

1. Пентан

2. Бутан

3. Октан

4. Гексан

2. Какая гибридизация у атомов углерода в предельных углеводородах?

1. sp³

2. sp²

3. sp

4. Гибридизации нет

3. Какие виды изомерии характерны для алканов?

1. Оптическая и пространственная

2. Цис-транс-изомерия

3. Углеродного скелета и геометрическая

4. Углеродного скелета и оптическая

4. Вспомните общую формулу алканов.

1. C_nH_2n

2. C_nH_2n−2

3. C_nH_2n+2

4. C_nH_2n−6

5. Какой тип реакций характерен для алканов?

1. Присоединение

2. Замещение

3. Присоединение и замещение

4. Любые типы реакций

6. Какая именная реакция удвоит углеродный скелет у алканов?

1. Реакция Коновалова

2. Реакция Вюрца — Фиттинга

3. Реакция Вюрца

4. Реакция Зинина

Подготовиться к ЕГЭ на онлайн-курсах по химии, пожалуй, лучший вариант. Можно заниматься дома и не тратить время на дорогу — нужен лишь компьютер и стабильный интернет. Преподаватели онлайн-школы Skysmart помогут не только упорядочить знания, но и подготовиться к экзамену психологически. Пройти вводное тестирование и получить рекомендации по самостоятельному обучению можно бесплатно!

Ответы на вопросы

1. c

2. a

3. d

4. c

5. b

6. c