Органическая цепочка превращений

Алгоритм выполнения задания

Традиционно органическая цепочка в ЕГЭ по химии состоит из пяти превращений и представлена в графическом виде.

Первое, на что необходимо обратить внимание, — это суть задания. Чаще всего превращения в органической цепочке сводятся к поэтапному решению конкретных задач: построение углеродного скелета (удлинение, укорачивание углеродного скелета или, например, циклизация); включение функциональных групп в состав соединения, их замещение, удаление или преобразование.

Важно понимать, что все написанные нами реакции не должны быть схемами, то есть в них должны быть расставлены коэффициенты, а все вещества записаны в структурном виде.

Итак, стоит придерживаться следующего алгоритма:

1. Изучаем схему превращений. Отмечаем начальное соединение и все условия, указанные в цепочке.
2. Проводим анализ изменений, произошедших с молекулой: количество атомов углерода, добавление/удаление функциональных групп, добавление/удаление других атомов.
3. Расшифровываем скрытые вещества (X₁, X₂ и т. д.), для этого проводим анализ условий реакции.
4. Если столкнулись с ОВР, то отмечаем, какая молекула окисляется и какое вещество выступает в роли окислителя.
5. Записываем реакции, не забывая про коэффициенты.

Разбор органических цепочек на ЕГЭ

Задание 1

Напишите уравнения реакций, которые позволяют осуществить следующие превращения:

Первое вещество в цепочке — н-гептан: CH₃一CH₂一CH₂一CH₂一CH₂一CH₂一CH₃.

Условия: платина в качества катализатора и температура, а также семь атомов углерода в углеводородной цепи указывают на дегидроциклизацию:

Полученное вещество — толуол — подвергается хлорированию на свету c образованием дихлорметилбензола (бензальхлорида):

Далее бензальхлорид взаимодействует с водным раствором гидроксида калия при нагревании, продукт — бензальдегид:

Следующая реакция — ОВР. При действии перманганата калия в кислой среде альдегидная группа окисляется до карбоксильной:

Бензойная кислота, полученная в результате предыдущей реакции, вступает в реакцию этерификации с пропанолом-2, образуется изопропиловый эфир бензойной кислоты:

Задание 2

Напишите уравнения реакций для осуществления превращений по схеме:

1. Реакция Кучерова, из ацетилена получаем ацетальдегид:
   
2. Окисление ацетальдегида до уксусной кислоты дихроматом калия в кислой среде:
   
3. Вытеснение летучей кислоты из соли с образованием ацетата натрия:
   
4. Алкилирование йодметаном, продукт ㅡ метилацетат:
   
5. Кислотный гидролиз сложного эфира:
   

Больше практических заданий и разборы реальных экзаменационных материалов —на курсе подготовки к ЕГЭ по химии. Диагностика знаний —бесплатно!