Свойства углеводородов

Химические свойства алканов

Алканы — это предельные углеводороды, содержащие только одинарные связи между атомами углерода, так как все атомы углерода находятся в состоянии sp3-гибридизации.

Общая формула алканов имеет вид C_nH_2n+2 .

Алканы не обладают большой реакционной способностью и вступают в ограниченное количество взаимодействий.

Реакции замещения

Галогенирование

Алканы взаимодействуют со всеми галогенами, кроме фтора (F). Для реакции необходимы определенные условия: освещение и нагревание. В результате один атом водорода замещается на атом галогена. Реакция может продолжаться вплоть до полного замещения атомов водорода на атомы хлора.

При галогенировании сначала замещается атом водорода у третичного атома углерода, затем у вторичного и, в последнюю очередь, у первичного. Продукты реакции называются галогеналканы или галогенпроизводные алканов.

Нитрование (реакция Коновалова)

Взаимодействие с раствором азотной кислоты (HNO₃) с образованием нитропроизводных:

R一H + HO一NO₂ → R一NO₂ + H₂O

Реакция проводится при температуре 140–150॰С.

Реакции разложения

Дегидрирование

При отщеплении водорода от алканов в присутствии катализатора — никеля (Ni) образуются алкены:

CH₃一 CH₃ → CH₂=CH₂ + H₂

Крекинг

Процесс свойственен для молекул алканов с длинной углеродной цепью. Происходит разрыв связей между атомами углерода и образование смеси алканов и алкенов с меньшей молекулярной массой:

Пиролиз метана

При медленном нагревании до 1500॰С:

CH₄ → C + 2H₂

При быстром нагревании до 1500॰С:

2CH₄ → C2H₂ + 3H₂

Реакции окисления

Полное окисление (горение)

Схема реакции:

C_nH_2n+2 + (3n+1)/2O₂ → nCO₂ + (n+1)H₂O

Каталитическое окисление

Изомеризация

Алкан, углеродный скелет которого включает 4 и более атомов углерода, способен изменять своё строение, то есть изомеризоваться:

Ароматизация

Алканы, состоящие из 6 и более атомов углерода, способны образовывать ароматические циклы:

Химические свойства циклоалканов

Циклоалканы — углеводороды циклического строения с общей формулой C_nH_2n.

Химические свойства циклоалканов определяются размером цикла. Малые циклы (С₃ и С₄) проявляют высокую химическую активность, вступая в реакции присоединения, проходящие с разрывом цикла и образованием алканов.

Бромирование

Гидрогалогенирование

Гидрирование

Для молекул средних циклов, начиная с С₅, характерны реакции замещения, а не присоединения:

Циклогексан (C₆H₁₂) при дегидрировании превращается в бензол:

Для циклоалканов также характерны реакции окисления:

1. Полное окисление. Циклоалканы сгорают в кислороде с образование углекислого газа и воды:

   C_nH_2n+ 1,5nO₂ → nCO₂ + nH₂O

2. Взаимодействие с сильными окислителями. Реакция всегда сопровождается разрывом цикла, а в результате образуются дикарбоновые кислоты:

   

178.1K

Какая профессия тебе подходит? Узнай за 10 минут!

Получи больше пользы от Skysmart:

• Подготовься к ОГЭ на пятёрку.

• Подготовься к ЕГЭ на высокие баллы.

• Записывайся на бесплатные курсы для детей.

• Решай задания в бесплатном тренажёре ЕГЭ.

Химические свойства алкенов

Алкены — это непредельные углеводороды состава C_nH_2n, содержащие одну двойную связь между атомами углерода.

Атомы углерода при кратной связи находятся в sp² — гибридизации, благодаря чему алкены проявляют большую химическую активность, в сравнении с предельными углеводородами.

Реакции присоединения

Реакции присоединения проходят по правилу Марковникова.

Правило Марковникова

Атом водорода всегда присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи.

Гидрогалогенирование

CH₃一CH=CH₂ + HCl → CH₃一CHCl一CH₃

Гидратация

Продуктом такой реакции является спирт:

Галогенирование

Алкены взаимодействуют со всеми галогенами. Реакция с бромной водой — это качественная реакция на двойную связь:

Гидрирование

При присоединении водорода из алкенов получают алканы:

CH₃一CH=CH₂ + H₂ → CH₃一CH₂一CH₃

Для проведения реакции необходим катализатор (никель, платина) и поддержание невысокой температуры.

Полимеризация

Полимеризация — это процесс объединения одинаковых молекул в более крупные.

В ходе реакции происходит разрыв двойной связи:

Окисление

Мягкое окисление (реакция Вагнера)

Мягкое окисление происходит в нейтральной среде. Реакция идет с разрывом двойной связи, а продуктами реакции являются двухатомные спирты:

Жёсткое окисление

Реакция проходит в среде серной кислоты. Продукты: карбоновые кислоты, карбонильные соединения и углекислый газ.

Частичное окисление

Частичное окисление приводит к образованию оксидов алкенов:

Горение

Взаимодействие с кислородом:

C_nH_2n+ 1,5nO₂ → nCO₂ + nH₂O

Химические свойства алкадиенов

Алкадиены — это непредельные углеводороды, содержащие две двойные связи в молекуле.

Общая формула C_nH_2n-2.

В зависимости от расположения двойных связей, в молекуле различают:

• алкадиены с изолированными связями;
• алкадиены с сопряженными связями;
• алкадиены с кумулированными связями.

Химические свойства алкадиенов во многом сходны со свойствами алкенов.

Реакции присоединения

На первой ступени эти реакции могут протекать в двух направлениях:

• в концевые положения (1,4 — присоединение) с образованием двойной связи в центре молекулы;
• к одной из двойных связей (1,2 — присоединение).

Галогенирование

Если реакция происходит с избытком галогена, образуется тетрагалогенпроизводное:

Гидрирование

С избытком водорода образуются алканы:

При взаимодействии с одной молекулой водорода образуется смесь алкенов:

Гидрогалогенирование

Реакция подчиняется правилу Марковникова:

Полимеризация

Полимеризация является важнейшим свойством алкадиенов, так как продуктом такой реакции является каучук, широко применяющийся во многих отраслях:

Окисление

Мягкое окисление

Реакция с перманганатом калия в нейтральной среде. Также является качественной реакцией — раствор перманганата обесцвечивается:

Жёсткое окисление

В кислой среде происходит разрыв двойных связей С=С и связей С一Н у атомов углерода при кратных связях:

Продукты такой реакции разнообразны. Рассмотрим их в таблице.

Горение

Схема реакции:

C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O

Химические свойства алкинов

Алкины — это непредельные углеводороды ациклического типа, в молекулах которых содержится одна тройная связь.

Общая формула алкенов C_nH_2n-2.

Атомы углерода при тройной связи находятся в sp-гибридизации, что оказывает влияние на химические свойства алкинов.

Реакции присоединения

Гидрирование

Реакция проходит в присутствии катализатора. Водород присоединяется последовательно с образованием сначала алкена, а затем — алкана:

Галогенирование

Как и для алкенов, для алкинов реакция с бромом является качественной. Также проходит последовательно, а конечный продукт — галогенпроизводное алкана:

Гидрогалогенирование

Алкины взаимодействуют с галогеноводородами. Реакция идет в 2 стадии, обе подчиняются правилу Марковникова:

Гидратация (реакция Кучерова)

Реакция идёт в присутствии катализатора — соли Hg²⁺ — и осуществляется в 2 стадии:

• на первой стадии образуется промежуточный продукт — непредельный спирт — фенол;
• вторая стадия — изомеризация енола в стабильное карбонильное соединение: альдегид, в случае ацетилена и кетоны, в случае его гомологов.

Димеризация

Соединение двух молекул ацетилена под воздействием аммиачного раствора CuCl:

Тримеризация

Соединение трёх молекул ацетилена под действием температуры, давления и использовании активированного угля:

Реакции замещения

Алкины, имеющие тройную связь в концевом положении, проявляют слабокислотные свойства и атом водорода при концевой тройной связи способен замещаться на атом металла.

Образование ацетиленидов

Данные реакции являются качественными для алкинов.

Окисление

Алкины крайне легко подвергаются окислению с образованием кислородсодержащих соединений.

Неполное окисление

Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде — качественная реакция на кратную тройную связь.

3CH ≡ CH + 8KMnO₄ → 3KOOC—COOK (оксалат калия) + 8MnO₂↓ + 2KOH + 2H₂

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:

5CH₃ –C = C–CH₂–CH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄→5CH₃COOH + 5CH₃CH₂COOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 4H₂O

Полное окисление (горение)

Горение алкинов проходит по схеме:

C_nH_2n-2 + (3n-1)/2O₂ → nCO₂ + (n-1)H₂O

Химические свойства аренов

Арены (ароматические углеводороды) — соединения состава C_nH_2n-6, содержащие одно или несколько бензольных колец.

Простейший представитель — бензол C₆H₆. Строение молекулы бензола определяет его химические свойства и свойства его гомологов.

6 атомов углерода в бензоле находятся в sp²-гибридизации. Каждый из них образует 3 σ-связи, 2 из которых с соседними атомами углерода, и 1 — с водородом. Эта структура расположена в одной плоскости. Каждый атом углерода также имеет одну негибридизованную p-орбиталь, расположенную перпендикулярно углеродному скелету и эти орбитали взаимодействуют друг с другом, образуя единое π-электронное облако.

Из-за этих особенностей строения бензол крайне активен и вступает реакции, которые рассмотрим далее.

Реакции замещения

Галогенирование

Бензол и его гомологи вступают во взаимодействие с галогенами в присутствии безводных солей AlCl₃, AlBr₃, FeCl₃.

Нитрование

Реакция с азотной кислотой протекает в присутствии кислоты серной. Вмести они образуют нитрующую смесь:

Сульфонирование

Взаимодействие с концентрированной серной кислотой:

Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса)

В реакцию с бензолом вступают спирты, галогеналканы, алкены:

Реакции присоединения

Гидрирование

Реакция гидрирования требует жёстких условий: высокую температуру, наличие катализатора, давление. Продукты реакции — циклоалканы.

Галогенирование

При повышенной температуре и ультрафиолетовом излучении бензол способен взаимодействовать с избытком хлора:

Гомологи бензола также подвергаются галогенированию, но замещение происходит в радикале:

Реакции окисления

Горение

Схема горения бензола и его гомологов:

2C_nH_n + 5n/2O₂ = 2nCO₂ + nH₂О

Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде

Итак, в зависимости от строения углеводородного скелета, наличия или отсутствия кратных связей, состояний гибридизации атома углерода, углеводороды могут демонстрировать различные химические свойства.

Пора проверить себя

1. Выберите все вещества, взаимодействующие с бромной водой:
   1. Бутан
   2. Бутин
   3. Бутадиен-1,3
   4. Этен
2. Выберите реакции, в которые может вступать как метан, так и пропан:
   1. Окисление раствором дихромата калия
   2. Изомеризация
   3. Дегидрирование
   4. Гидролиз
   5. Окисление кислородом воздуха

Ответы

1 — b, c, d; 2 — c, e