Взаимосвязь органических веществ

Генетическая связь

Генетическая связь представляет собой взаимосвязь между различными классами соединений, которая демонстрирует возможность преобразования вещества одного класса в вещества другого класса.

Основополагающим классом генетической связи являются алканы, а посредством ряда последовательных превращений из них можно получить и другие соединения:

Так, чтобы перейти от одного класса к другому, можно использовать реакции окисления, гидрирования, галогенирования и так далее. Иными словами, во взаимопревращениях отражены химические свойства органических молекул.

Для большей наглядности используем данную схему применительно к пропану:

Приведем пример осуществления реакций по цепочке:

CH₄ → CH₃Cl → CH₃ーCH₃ → CH₂＝CH₂

В этом случае нам необходимо из метана путем последовательных превращений получить этен.

1. Галогенирование на свету (hv):

   CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

2. Добавление натрия:

   2CH₃Cl + 2Na → CH₃ーCH₃ + 2NaCl

3. Дегидрирование с использованием платины (Pt) в качестве катализатора:

   CH₃ーCH₃ → CH₂＝CH₂ + H₂↑

Давайте подробнее разберем эту тему на примерах их ЕГЭ. Знание генетической связи между классами органических соединений проверяется в задании №16 и №32.

Разбор задания №16 ЕГЭ

В этом задании необходимо определить вещества X и Y, выполнив цепочку превращений.

Дана схема превращения веществ:

Определите, какие из указанных веществ являются веществами X и Y:

1. Этилен
2. Этановая кислота
3. Уксусный альдегид
4. Этиленгликоль
5. Формиат меди (II)

Первое вещество в цепочке — этиловый спирт C₂H₅OH. Над стрелкой указан реактив — оксид меди (II), значит, перед нами реакция окисления первичного спирта до альдегида:

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO (уксусный альдегид) + Cu + H₂O

Следующий реактив — гидроксид меди (II), значит, мы также сталкиваемся с окислением, а альдегиды в такой реакции окисляются до карбоновых кислот:

CH₃CHO + 2Cu(OH)2 → CH₃COOH (уксусная кислота) + Cu₂O + 2H₂O

Итак, вещество X — уксусный альдегид, вещество Y — уксусная (этановая) кислота.

Ответ: 32

184.2K

Какая профессия тебе подходит? Узнай за 10 минут!

Получи больше пользы от Skysmart:

• Подтяни оценки на курсах по химии.

• Выбирай из 550+ репетиторов по химии.

• Записывайся на бесплатные курсы для детей.

Разбор задания №32 ЕГЭ

Задание №32 в ЕГЭ по химии — это органическая цепочка превращений.

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

При написании реакций используйте структурные формулы веществ.

Первая реакция — хлорирование пропана с образованием 2-хлорпропана (X1):

Вторая реакция — реакция Вюрца с удлинением углеводородного радикала и образованием 2,3-диметилбутана:

Третья реакция — галогенирование, продукт — 2,3-диметил-2-хлорбутан:

Четвертая реакция — дегидрогалогенирование с образованием 2,3-диметилметилбутена-2 (X2):

Пятая реакция — окисление перманганатом калия в нейтральной среде, продукт — 2,3-диметилбутандиол-2,3 (X3):

Больше подробных разборов экзаменационных заданий —на курсах подготовки к ЕГЭ по химии в онлайн-школе Skysmart. Вводный урок —бесплатно!