Способы получения алкенов

Способы получения алкенов
2K

В этой статье мы рассмотрим методы получения алкенов в лаборатории и в промышленных условиях, а также узнаем, где применяют алкены и как они связаны со спелыми бананами. 🍌

Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!
Ждём вас 8 октября в 13:00. Вместе с педагогами, психологами и другими экспертами в образовании и воспитании ответим на главные вопросы мам и пап.
Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!
Бесплатный урок по химии
Записаться

Для начала вспомним, что это за класс веществ такой — алкены.

Алкены — это непредельные углеводороды, в молекуле которых между атомами углерода имеется одна двойная связь.

Алкены обладают высокой реакционной способностью, поэтому в природе встречаются значительно реже, чем предельные углеводороды (алканы). Для получения алкенов используют в качестве исходного вещества предельные углеводороды и некоторые их производные.

Промышленные способы получения алкенов

Термический крекинг алканов

Термический крекинг — это процесс переработки нефти и ее фракций путем термического разложения углеводородов с получением веществ с меньшей молекулярной массой.

При термическом крекинге алканов образуется смесь алканов и алкенов. Например, при разложении октана — бутан и бутен.

Пример термического крекинга алканов. Рисунок 1

При термическом разложении алканов исходная молекула может делиться на два продукта с разным количеством атомов углерода в цепи.

Например:

Пример термического крекинга алканов. Рисунок 2

Дегидрирование алканов

Реакция дегидрирования — это реакция, в результате которой от молекулы органического соединения отщепляется молекула водорода.

Реакция протекает при нагревании и в присутствии катализатора (Cr2O3, Pt и других), а продуктом является вещество с таким же количеством атомов углерода в цепи.

Пример получения алкена из алкана:

Пример получения алкена из алкана

Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова
Бесплатный курс для современных мам и пап от Екатерины Мурашовой. Запишитесь и участвуйте в розыгрыше 8 уроков
Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова

Лабораторные способы получения алкенов

Дегидратация спиртов

Реакция дегидратации — это реакция отщепления молекулы воды от органического соединения.

Такой вид реакции получения алкенов протекает в присутствии водоотнимающего средства — концентрированной серной кислоты H2SO4 (конц.) — и при нагревании выше 140°.

Пример реакции дегидратации. Рисунок 1

Если исходная молекула спирта является несимметричной, то отщепление молекулы воды протекает по правилу Зайцева.

Правило Зайцева
Отщепление атома водорода в реакциях дегидратации и дегидрогалогенирования происходит преимущественно от наименее гидрогенизированного атома углерода.

Иными словами, водород необходимо отщеплять от того углерода, где его уже меньше.

Рассмотрим получение алкенов из спиртов подробнее на примере гидратации бутанола:

Пример реакции дегидратации. Рисунок 2

Атом углерода под цифрой 1 содержит три атома водорода, а атом углерода под цифрой 3 — один. Значит, по правилу Зайцева атом водорода в реакции дегидратации отщепляется от атома углерода под цифрой 3. Соответственно, двойная связь образуется между вторым и третьим атомами углерода.

Дегидрогалогенирование моногалогенпроизводных

Отщепление галогеноводорода происходит при нагревании галогеналканов в присутствии концентрированного спиртового раствора щелочи:

Пример реакции дегидрогалогенирования. Рисунок 1

Иногда спиртовой раствор щелочи не записывают в реагирующих веществах:

Пример реакции дегидрогалогенирования. Рисунок 2

Отщепление галогеноводорода в несимметричных молекулах протекает также по правилу Зайцева:

Пример реакции дегидрогалогенирования. Рисунок 3

При дегидрогалогенировании 2-бромбутана мы видим, что у третьего атома углерода только один водород, а у первого — три. Водород отщепляется от третьего атома углерода.

Дегалогенирование дигалогеналканов

При наличии двух атомов галогена у соседних атомов углерода в молекуле алкана происходит их отщепление при взаимодействии с активными металлами (чаще цинковая пыль или порошок магния) при нагревании:

Пример дегалогенирования дигалогеналкана

Применение алкенов

Алкены не используют в качестве топлива из-за их высокой химической активности. Низшие алкены часто применяют в качестве исходного сырья для получения различных веществ. Наиболее широко используется этен. Вот что из него производят:

  • этиленгликоль — компонент антифриза и взрывчатых веществ;

  • этиленоксид — входит в состав моющих средств, синтетических волокон и других товаров народного потребления;

  • хлорэтан — входит в состав анестезирующих веществ;

  • дихлорэтан — используется как растворитель;

  • этанол — применяется в производстве чистящих и моющих средств, антифриза и омывающих жидкостей, а также синтетического каучука;

  • полиэтилен — используется для производства пластмасс;

  • уксусный альдегид, уксусную кислоту, дивинилхлорид и другие вещества.

    • Этилен активно используется, чтобы ускорить созревание неспелых бананов: перед тем как поступить в продажу, зеленые бананы в течение длительного времени находятся в атмосфере этилена.

      Изучать химические свойства, получение и применение алкенов гораздо интереснее на примерах из окружающего мира — так считают методисты и преподаватели онлайн-школы Skysmart. Если вы с нами согласны, приводите ребенка на онлайн-курсы по химии, и мы поможем ему или ей искренне полюбить этот предмет, повысить средний балл в школе и подготовиться к экзаменам.

Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!
Ждём вас 8 октября в 13:00. Вместе с педагогами, психологами и другими экспертами в образовании и воспитании ответим на главные вопросы мам и пап.
Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!

Бесплатный вводный урок по химии в онлайн школе Skysmart

На вводном уроке с методистом

  1. Определим уровень и дадим советы по обучению
  2. Расскажем, как проходят занятия
  3. Подберём курс

Оставляя заявку, вы принимаете условия соглашения об обработке персональных данных