Сложные эфиры

Сложные эфиры
26.5K

Запах банана и вкус грушевого лимонада — дело рук сложных эфиров. Жаль, что на контрольных по химии не просят определить сложный эфир по вкусу. 🍌 Зато обязательно спросят про названия, свойства и образование этого класса соединений — так что давайте разбираться.

Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!
Ждём вас 8 октября в 13:00. Вместе с педагогами, психологами и другими экспертами в образовании и воспитании ответим на главные вопросы мам и пап.
Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!
Бесплатный урок по химии
Записаться

Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.

Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.

Общая формула сложных эфиров выглядит так:

Общая формула сложных эфиров

Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:

Общая формула сложных эфиров муравьиной кислоты

Номенклатура сложных эфиров

Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.

  1. По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:

    Названия сложных эфиров по номенклатуре ИЮПАК

    Например:

    Формула метилформиата

  2. По рациональной номенклатуре название строится так:

    Названия сложных эфиров по рациональной номенклатуре

    Например:

    Формула муравьинометилового эфира

    По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:

    Другой вариант названий сложных эфиров по рациональной номенклатуре

    Формула метилового эфира муравьиной кислоты

Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова
Бесплатный курс для современных мам и пап от Екатерины Мурашовой. Запишитесь и участвуйте в розыгрыше 8 уроков
Практикующий детский психолог Екатерина Мурашова

Изомерия сложных эфиров

Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.

  1. Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.

    Изомерия углеродного скелета у сложных эфиров

  2. Изомерия положения функциональной группы:

    Изомерия положения функциональной группы у сложных эфиров

  3. Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:

    Межклассовая измерия между эфирами и кислотами

Физические свойства сложных эфиров

Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.

Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH).

Учёба без слёз (бесплатный гайд для родителей)
Пошаговый гайд от Екатерины Мурашовой о том, как перестать делать уроки за ребёнка и выстроить здоровые отношения с учёбой.
Учёба без слёз (бесплатный гайд для родителей)

Химические свойства сложных эфиров

Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.

  • В кислой среде реакция протекает следующим образом:

    Гидролиз сложных эфиров в кислой среде

    Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.

  • Щелочной гидролиз или реакция омыления:

    Щелочной гидролиз сложных эфиров

    Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.

Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:

Восстановление сложных эфиров водородом

Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:

Полное окисление сложных эфиров

Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:

Галогенирование сложных эфиров

Способы получения сложных эфиров

  1. Реакция этерификации.

    Реакция этерификации

    Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.

  2. Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.

    Получение сложного эфира — второй способ

  3. Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.

    Получение сложного эфира — третий способ

Нахождение сложных эфиров в природе и применение

Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.

Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.

Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.

Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.

Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!
Ждём вас 8 октября в 13:00. Вместе с педагогами, психологами и другими экспертами в образовании и воспитании ответим на главные вопросы мам и пап.
Записывайтесь на онлайн-фестиваль для родителей SmartFest!

Бесплатный вводный урок по химии в онлайн школе Skysmart

На вводном уроке с методистом

  1. Определим уровень и дадим советы по обучению
  2. Расскажем, как проходят занятия
  3. Подберём курс

Оставляя заявку, вы принимаете условия соглашения об обработке персональных данных