Сложные эфиры — это соединения, в которых водород карбоксильной группы заменен на углеводородный радикал. Они имеют общую формулу R-COOR', где R и R' — углеводородные радикалы.
Пример: метиловый эфир уксусной кислоты (CH3COOCH3).
Названия образуются из радикала и остатка кислоты с суффиксом -ат.
Определение
Для начала дадим определение и разберемся, почему эти эфиры — сложные.
Сложные эфиры или эсте́ры (от древнегреческого αἰθήρ — «эфир») — это класс соединений на основе неорганических (минеральных) или органических (карбоновых) одно- или многоосновных кислот, у которых атом водорода в гидроксогруппе замещен на радикал. Эпитет «сложные» они получили для того, чтобы их не путали с простыми эфирами — производными спиртов.
Основой для получения сложных эфиров часто служат спирты. Чтобы подробнее узнать о последних, прочитайте нашу статью «Формула многоатомных спиртов».
Общая формула сложных эфиров выглядит так:
Однако представители сложных эфиров муравьиной кислоты выглядят иначе. Для них общая формула приобретает такой вид:
Номенклатура сложных эфиров
Теперь поговорим о том, как называть представителей данного класса. Различают два способа, позволяющие назвать сложные эфиры: по систематической номенклатуре (ИЮПАК) или по рациональной номенклатуре. Рассмотрим оба варианта.
По номенклатуре ИЮПАК название строится следующим образом:
Например:
По рациональной номенклатуре название строится так:
Например:
По этой же номенклатуре эфиры можно называть, используя четыре слова: радикал спирта + слово «эфир» + название кислоты + слово «кислота». Например, муравьинометиловый эфир можно иначе назвать метиловый эфир муравьиной кислоты:
Получи больше пользы от Skysmart:
-
Подтяни оценки на курсах по химии.
-
Выбирай из 550+ репетиторов по химии.
Записывайся на бесплатные курсы для детей.
Изомерия сложных эфиров
Возможна ли изомерия для сложных эфиров? Давайте разбираться.
Возможна изомерия углеродного скелета у радикала кислоты и радикала спирта при наличии трех и более углеродных атомов.
Изомерия положения функциональной группы:
Межклассовая изомерия также определяется общей формулой органических соединений. Например:
Физические свойства сложных эфиров
Агрегатное состояние сложного эфира напрямую зависит от молекулярной массы образующих его кислоты и спирта. Так, например, сложные эфиры низших и средних гомологов являются летучими жидкостями с характерным запахом. Чаще всего у них фруктовые или плодовые ароматы. Сложные эфиры хуже растворяются в воде, чем образующие их кислоты и спирты. Чем больше атомов углерода в составе сложного эфира, тем хуже его растворимость в воде.
Эфиры высших карбоновых кислот и высших одноатомных первичных спиртов — основа природного воска. Например, известный пчелиный воск — это сложный эфир пальмитиновой кислоты (C15H31COOH) и мирицилового спирта (С31H63OH).
Химические свойства сложных эфиров
Сложные эфиры подвергаются гидролизу (разложению под действием воды), который бывает двух видов: в кислой среде и в щелочной. Рассмотрим каждый из этих видов.
В кислой среде реакция протекает следующим образом:
Эта реакция обратима, так как образующиеся в процессе кислота и спирт подвергаются взаимодействию с образованием этого же сложного эфира. Обратная реакция имеет название реакция этерификации.
Щелочной гидролиз или реакция омыления:
Этот вид гидролиза протекает необратимо, так как образовавшаяся в ходе реакции соль не может реагировать со спиртом.
Сложные эфиры можно восстановить водородом в присутствии катализатора до двух спиртов. Причем один из спиртов будет иметь в составе столько атомов углерода, сколько было в кислоте, а во втором спирте количество углерода будет соответствовать исходному спирту. Рассмотрим на примере:
Эфиры подвергаются полному окислению, то есть горят с образованием углекислого газа и воды:
Следующее химическое свойство относится только к тем сложным эфирам, которые образованы непредельной карбоновой кислотой. Сложные эфиры таких кислот могут подвергаться галогенированию. Посмотрим, как происходит эта реакция:
Способы получения сложных эфиров
Реакция этерификации.
Реакция обратимая, поэтому требуется либо избыток одного из реагентов, либо отгонка образующегося сложного эфира, чтобы предотвратить обратную реакцию гидролиза.
Взаимодействие ангидрида карбоновой кислоты со спиртом с образованием сложного эфира и карбоновой кислоты.
Взаимодействие солей карбоновых кислот с галогеналканами.
Нахождение сложных эфиров в природе и применение
Сложные эфиры широко представлены в природе, но их количество минимально. Они участвуют в процессах, которые протекают в живых организмах, а также являются компонентами аромата ряда растений.
Некоторые эфиры получают искусственным способом. Например, за грушевый вкус в лимонаде отвечает уксусноизоамиловый эфир, а за яблочный — изовалерианоэтиловый эфир.
Помимо пищевой промышленности, сложные эфиры применяют в качестве растворителей для приготовления лаков, а также как пластификаторы для приготовления пластических масс.
Сложные эфиры на основе ароматических спиртов нашли применение в парфюмерной промышленности.
Ещё одна важная тема по химии — «Общая формула алканов».
