Проверьте знания по химии бесплатно

Узнать бесплатно

Открыть диалоговое окно с формой по клику

Моносахариды

61.9K

Из этой статьи вы узнаете определение, классификацию, строение и свойства моносахаридов, а также как эти вещества применяются при изготовлении хорошо знакомых нам продуктов — от газировки до лекарств.

Что такое моносахариды

Моносахариды — это простейшие углеводы. Углеводами, в свою очередь, называют органические соединения, которые состоят из углерода, водорода и кислорода.

Если судить по названию углеводов, они должны состоять из угля и воды и иметь общую формулу C_x(H₂O)_y. Однако из всякого правила есть исключения. Например, дезоксирибоза является моносахаридом и имеет формулу C₅H₁₀O₄, а муравьиный альдегид CH₂O и уксусная кислота C₂H₄O₂ вовсе не моносахариды, хотя подходят под общую формулу. Дело в том, что состав первых изученных углеводов точно подходил под общую формулу — отсюда название «углевод», которое закрепилось за этим классом веществ и используется по сей день.

Важная информация

Моносахариды не вступают в реакцию гидролиза.

Классификация моносахаридов

По наличию функциональной группы

Моносахариды — это бифункциональные соединения, поэтому их можно разделить по наличию функциональной группы на следующие виды:

альдегидоспирты, или альдозы;
кетоспирты, или кетозы.

Так, глюкоза является альдегидоспиртом, или альдозой, а фруктоза,— типичный представитель кетозы, или кетоспирта.

Фруктоза и глюкоза

По числу атомов углерода

По числу атомов углерода моносахариды делятся на:

тетрозы (эритроза, треоза и эритрулоза);
пентозы (рибоза, дезоксирибоза и арабиноза);
гексозы (глюкоза, фруктоза и галактоза).

Если мы объединим два вида классификаций, то глюкоза будет альдогексозой, а фруктоза — кетогексозой.

106.2K

Какая профессия тебе подходит? Узнай за 10 минут!

Получи больше пользы от Skysmart:

Подтяни оценки на курсах по химии.
Выбирай из 550+ репетиторов по химии.
Записывайся на бесплатные курсы для детей.

Формулы моносахаридов

Для изображения структуры моносахаридов используют проекционные формулы Фишера и перспективные формулы Хеуорса.

Формулы Фишера

Проекционные формулы Фишера

Такой метод изображения моносахаридов отличается простотой написания. Углеродная цепь располагается вдоль вертикальной линии, альдегидная группа всегда располагается сверху формулы, а атомы водорода и гидроксильные группы располагаются по обе стороны углеродной цепи в соответствии со своим пространственным положением относительно атома углерода. Однако у этой записи есть и недостаток — неточность в реальном изображении геометрии молекулы.

Формулы Хеуорса

Английский химик Холтер Норман Хеуорс предложил рассматривать моносахариды как производные фурана и пирана, где фуранозы — это пятичленные циклы, а пиранозы — шестичленные:

Перспективные формулы Хеуорса

Оба варианта изображения моносахаридов взаимозаменяемы. Так, из формулы Фишера можно перейти в формулу Хеуорса по алгоритму:

Записать формулу Фишера для нужного углевода и перевести ее в циклическую форму.
Нарисовать необходимый 5- или 6-членный цикл. Атом кислорода должен располагаться в правом верхнем углу, нумерация атомов углерода происходит по часовой стрелке.
Расположить заместители согласно их месту в проекции Фишера: если заместители стоят по правую сторону, то в формуле Хеуорса они будут снизу от плоскости цикла, а если заместители стоят по левую сторону — сверху от плоскости цикла.

Важная информация

Если в полученной формуле Хеуорса полуацетальный гидроксил (—OH) и концевая (—CH₂OH) располагаются по разные стороны кольца, то это α-углевод, если по одну сторону — это β-углевод.

Переход от формулы Фишера к формуле Хеуорса

Номенклатура моносахаридов

Альдозы, или альдегидоспирты, называют исключительно тривиальными названиями. С кетозами, или кетоспиртами, дела обстоят иначе. Название кетозы формируется из корня альдозы с добавлением суффикса -ул-. Например, рибоза — это альдоза, а рибулоза — уже кетоза. Также для кетоз характерны тривиальные названия, например «фруктоза».

Изомерия моносахаридов

Для моносахаридов характерны межклассовая, оптическая изомерия и таутомерия. Рассмотрим все виды на примерах.

Межклассовая изомерия

Альдозы и кетозы являются межклассовыми изомерами, типичные представители — глюкоза (альдоза) и фруктоза (кетоза).

Фруктоза и глюкоза

Оптическая изомерия

Для этого вида изомерии важно наличие хирального атома углерода, то есть такого, у которого 4 разных заместителя. Различают два вида изомеров:

D-изомер — изомер, у которого гидроксильная группа у асимметрического атома расположена справа от основной цепи;
L-изомер — изомер, у которого гидроксильная группа у асимметрического атома расположена слева от основной цепи.

С ростом числа асимметрических центров число пространственных изомеров возрастает. Каждый новый асимметрический центр вдвое увеличивает число возможных изомеров.

Таутомерия моносахаридов

Таутомерия — это явление обратимой изомерии, при которой два изомера или более легко переходят друг в друга. Она характерна для всех моносахаридов. Рассмотрим таутомерию моносахаридов на примере рибозы и глюкозы:

Физические свойства моносахаридов

Моносахариды — кристаллические вещества без цвета, растворимые в воде. Некоторые из моносахаридов имеют сладкий вкус. Ряд увеличения сладости моносахаридов: глюкоза сахароза фруктоза.

Химические свойства моносахаридов

Рассмотрим химические свойства моносахаридов на примере глюкозы — представителя альдоз.

Реакция серебряного зеркала

Окисление под действием гидроксида меди (II)

Эта и предыдущая реакции являются качественными реакциями на альдегидную группу.

Окисление под действием азотной кислоты

Восстановление глюкозы

Глюкоза → сорбит.

Специфические свойства глюкозы

Спиртовое брожение с получением этанола

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

Молочнокислое брожение с получением молочной кислоты

C₆H₁₂O₆ → 2CH₃—CH(OH)—COOH

Маслянокислое брожение с получением масляной кислоты

C₆H₁₂O₆ → C₃H₇—COOH + 2H₂ + 2СО₂

Химические свойства фруктозы аналогичны свойствам многоатомных спиртов, но для нее не характерны качественные реакции на альдегидную группу, в отличие от глюкозы, поскольку фруктоза является кетоспиртом.

Применение и функции моносахаридов в организме

Глюкоза — ценное питательное вещество, а также обязательный компонент крови и тканей животных и источник энергии для клеточных реакций. При ее окислении в тканях высвобождается энергия, необходимая для нормальной жизнедеятельности организма.

Глюкозу используют в медицине для приготовления различных препаратов, в том числе при истощении организма. Она имеет широкое применение в кондитерском деле, используется для синтеза ряда производных сахаров, а также в производстве зеркал и елочных игрушек.

Фруктоза используется как подсластитель. Поскольку она более сладкая, чем глюкоза, для придания сладости ее требуется меньше, поэтому фруктозу применяют в низкокалорийной пище. К тому же фруктоза способна усиливать вкус фруктов. Фруктоза широко применяется в газированных, спортивных и низкокалорийных напитках, замороженных десертах, выпечке, консервированных фруктах, шоколаде, конфетах и молочных продуктах.