Проверьте знания по химии бесплатно

Узнать бесплатно

Гибридизация атомных орбиталей

7.3K

В органической химии гибридизация играет ключевую роль в понимании структуры и свойств химических соединений. Этот процесс позволяет атомам углерода и других элементов образовывать стабильные связи, что является основой для формирования сложных органических молекул. В этой статье мы рассмотрим основные типы гибридизации и их влияние на геометрию молекул.

+20 баллов на ЕГЭ/ОГЭ 2026

Для кого эта статья:

студенты и школьники, изучающие химию
преподаватели и исследователи в области химии
любители науки и образовательные контенты по химии

Типы связей в молекулах органических соединений

Подавляющее большинство органических веществ имеет молекулярное строение. Это означает, что атомы в органических молекулах связаны друг с другом ковалентными связями, которые образуются за счёт общих электронных пар. По количеству общих пар электронов ковалентные химические связи делятся на одинарные (一С一С一), а также кратные двойные (一С＝С一) и тройные (一С☰С一). Кратность связи влияет на длину связи:

Связь	Длина связи, нм
一С一С一	0,154
一С＝С一	0,134
一С☰С一	0,120

Нам известно, что атомные орбитали имеют определённую форму: s-орбитали обладают формой шара, а p-орбитали — гантелеобразные. Из-за этих особенностей возникают отличия в способах перекрывания электронных орбиталей. Итак, существуют σ- и π-связи:

σ-связь образуется при перекрывании орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра атомов:

π-связь образуется в результате бокового перекрывания p-p орбиталей:

σ-связь в органических молекулах присутствует всегда, в то время как π-связь возникает в случае образования кратных связей.

Связь	Тип перекрывания орбиталей	Пример
Одинарная	σ	ーСーСーーСーНー
Двойная	σπ	ーС=СーーС=О
Тройная	σππ	ーС☰СーーС☰N

Связь

Тип перекрывания орбиталей

Пример

Одинарная

ーСーСー

ーСーНー

Двойная

σπ

ーС=Сー

ーС=О

Тройная

σππ

ーС☰Сー

ーС☰N

Для того, чтобы лучше понимать, как образуются данные перекрывания и почему этот процесс влияет на свойства органических веществ, давайте подробнее разберёмся в строении атома углерода.

Гибридизация атомных орбиталей углерода

Углерод (С) — элемент IVА группы 2-го периода. Электронная конфигурация его атома имеет следующий вид: 1s²2s²2p². Таким образом, в атоме 4 валентных электрона. На внешнем уровне содержатся 2 спаренных s-электрона, 2 неспаренных p-электрона и 1 свободная орбиталь. То есть для углерода возможен переход в возбужденное состояние.

Основное и возбужденное состояние атома углерода

В возбужденном состоянии атом углерода обладает валентностью IV и способен присоединить 4 атома с валентностью, равной I. В молекулах органических соединений углерод всегда четырёхвалентен, согласно теории Бутлерова.

Когда углерод образует 4 ковалентные связи, происходит гибридизация атомных орбиталей.

Гибридизация — это процесс смешивания электронных орбиталей различного типа, приводящий к образованию гибридных орбиталей с одинаковой формой и энергией.

Для атома углерода характерна sp³, sp² и sp-гибридизация, каждую из которых мы подробно рассмотрим далее.

sp³-Гибридизация

sp³-Гибридизация — это комбинация одной s- и трёх p-орбиталей с образованием четырёх sp³-орбиталей.

Данный тип — это первое валентное состояние атома углерода.

Гибридные орбитали образуют угол, равный 109,5॰ и таким образом в пространстве принимают форму тетраэдра.

Такая гибридизация свойственна атомам углерода в насыщенных молекулах, например, в алканах.

sp²-Гибридизация

sp²-Гибридизация — это смешение одной s- и двух p-орбиталей, при котором одна p-орбиталь не гибридизуется.

Это второе валентное состояние атома углерода.

Гибридные орбитали находятся на максимальном расстоянии друг от друга, образуя угол 120॰. Негибридизованная орбиталь расположена перпендикулярно плоскости, в которой находятся гибридизованные орбитали. Образованные таким способом молекулы имеют треугольную форму.

Такой тип гибридизации реализуется в молекулах, содержащих двойные связи, так как атом углерода, находящийся в sp²-гибридизации способен образовывать кратную связь с другим атомом (ーС=Сー).

sp-Гибридизация

sp-Гибридизация — это взаимодействие одной s- и одной p-орбитали, которое приводит к образованию двух новых sp-орбиталей. Две p-орбитали остаются негибридизованными.

Это третье валентное состояние атома углерода.

Гибридные sp-орбитали расположены на одной прямой и угол между ними составляет 180॰, что говорит о линейном строении молекулы. Оставшиеся негибридизованными орбитали взаимно перендикулярны и перпендикулярны гибридным орбиталям.

При таком типе перекрывания электронных орбиталей возникает тройная связь (ーС☰Сー), реализованная, например, в молекулах алкинов:

H一С☰С一H

Итак, мы рассмотрели все типы гибридизации атомных орбиталей, встречающиеся в органической химии. Важно запомнить, что одинарные связи — это только σ-связи, двойные — это комплекс σ- и π-связи, а тройные — сочетание одной σ- и двух π-связей.

Кроме того, атом углерода способен принимать разные состояния гибридизации:

4 σ-связи — sp³-гибридизация (например, в алканах);
3 σ- и 1 π-связь — sp²-гибридизация (например, в алкенах);
2 σ- и 2 π-связи — sp-гибридизация (например, в алкинах).

Чтобы закрепить эту тему в памяти и отработать задания с неё перед экзаменом, важно много практиковаться. На курсе подготовки к ЕГЭ по химии в Skysmart можно отточить навыки на экзаменационных заданиях, пробных экзаменах и домашке. Первое занятие — бесплатно!